Гаррард принял участие в Войне за независимость США. Он служил в качестве капитана шхуны и был взят в плен англичанами. Он сбежал потом с плена. Был произведён в чин полковника.
Выиграл в 1796 году выборы губернаторов в Кентукки во втором туре голосования. Четыре года спустя Гаррард переизбран на первых прямых выборах губернатора штата.