Родился 18 февраля1823 года на ферме своего отца Якоба Кропси на острове Стейтен-Айленд, Нью-Йорк. Был старшим ребёнком из восьми детей семьи.
Первоначально писал в Национальной академии Дизайна под руководством Эдуарда Мори и впервые был выставлен там же в 1844 году. Год спустя Кропси был избран ассоциированным членом академии и занялся исключительно пейзажнойживописью. Действительным членом академии он был избран в 1851 году.
Вернувшись домой, он открыл студию в Нью-Йорке, специализирующуюся на осенних пейзажах северо-востока Соединенных Штатов. В 1866 году Кропси стал, в числе нескольких коллег-художников, соучредителем американского общества художников-акварелистов. В 1869 году он создал собственную студию в Уорике, Нью-Йорк, назвав её «Аладдин». Затем в 1884 году этот особняк был продан и в 1885 году он уединился в местечке Гастингс-он-Хадсон, Нью-Йорк.