Впоследствии Кук жил в Сан-Франциско, где поддерживал связи с судоходными компаниями. Он стал первым человеком, сообщившим властям в Вашингтоне — через депешу от военного губернатора Калифорнии Ричарда Мейсона[англ.] — об открытии золотых месторождений в долине реки Сакраменто. Через некоторое время, оказавшись поручителем спекулянта, Кук потерял своё накопленное состояние (согласно другому источнику, возникновению у него множества долгов поспособствовал пожар в Сан-Франциско)[2][неавторитетный источник][источник не указан 1687 дней].
К 1860 году Кук был владельцем республиканской газеты Ohio State Journal, что, несмотря на неприбыльность, сделало его любимцем различных вашингтонских чиновников, в том числе секретаря казначействаСалмона Чейза, сенатораДжона Шермана и генерала Улисса Гранта. Эти связи были удобны также и брату Генри, Джею Куку; дружба с Чейзом позволила Кукам во время Гражданской войны стать спекулянтами, продавая облигации и организуя продажу государственных займов[4]. В 1862 году Джей Кук открыл вашингтонское отделение своего банка Jay Cooke & Co.[англ.], сделав Генри партнёром.
В 1870 году столица находилась в тяжёлом финансовом положении, при этом Конгресс и местные органы власти больше интересовало решение вопросов, связанных с расовой интеграцией[англ.] и гражданскими правами бывших рабов, нежели платёжеспособность и обеспечение работы основных городских служб. Александр Шеперд, будучи влиятельным членом Республиканской партии, сумел убедить Конгресс при поддержке общественного мнения объединить руководства Вашингтона, Джорджтауна[англ.] и округа Вашингтон[англ.] под властью единого территориального правительства округа Колумбия, управлять которым должен будет назначаемый губернатор[5]. Конгресс принял соответствующий законопроект в январе 1871 году, и в следующем месяце президент Улисс Грант назначил своего друга (и союзника Шеперда) Генри Кука губернатором округа.
Как губернатор Кук не интересовался ежедневной жизнью города, отдавая предпочтение своим деловым интересам и интересам брата. Несмотря на то, что он был главным исполнительным чиновником Совета по городским работам, он не присутствовал на заседаниях, фактически оставляя руководство за Шепердом, занимавшим должность вице-председателя. По многочисленным прогнозам, Кук не должен был удержаться у власти, после того как ослабится политическое давление друг на друга фракций районов округа, ранее бывших независимыми, и они полностью признают единое руководство. Предполагалось, что тогда место губернатора займёт широко поддерживаемый Шеперд[6]. Серьёзные деловые проблемы Jay Cooke & Co. вынудили Кука 10 сентября 1873 года уйти в отставку с поста губернатора. 18 сентября, во время биржевого краха 1873 года, компания стала банкротом[7][8].
Кук также был замешан в скандале вокруг Сенекского каменного кольца, оказавшем плачевное влияние на администрацию президента Гранта. В 1867 году (всего за год до избрания Улисса Гранта на пост президента США) владевшая Сенекским карьером[англ.] Seneca Sandstone Company продала высокопоставленным республиканцам, и в том числе лично Гранту, часть своих акций за полцены, в надежде приобрести влияние в послевоенный строительный бум в Вашингтоне. Этот шаг почти разорил компанию, и для того, чтобы продолжить деятельность, ей пришлось взять несколько необеспеченных займов, в частности от Сберегательного банка Фридмана[англ.]. Генри Кук одновременно входил в руководство как Seneca Sandstone Company, так и Банка Фридмана, и, несмотря на явный конфликт интересов, поспособствовал выдаче кредитов. В связи с биржевым крахом 1873 года компания не сумела расплатиться с долгами, нанеся тем самым серьёзный ущерб и банку. Обе организации обанкротились в 1876 году. По результатам расследования, проведённого Конгрессом, была дана рекомендация предъявить обвинения в числе других и Генри Куку, однако этого так и не было сделано[9].
Поздние годы и смерть
Провал деятельности Jay Cooke & Co. вынудил Генри Кука переехать вместе с женой и тремя маленькими детьми к их старшей дочери и её мужу. В 1875 году Кук заработал существенную сумму в качестве распорядителя имущества бывшего председателя Верховного Суда СШАСалмона Чейза, что дало возможность семье Куков отправиться летом того же года в поездку по Европе[7].