В разные годы становился участником фестивалей драматургии «Новая драма», «Любимовка» (Москва), «Propaganda: A Festival Celebrating Russian Voices» (Нью-Йорк, США), «ТИЖДЕНЬ АКТУАЛЬНОЇ П’ЄСИ» (Киев, Украина), фестиваля-лаборатории драматургии для детских театров «АртТюзАрт» (Харьков, Украина).[13]
Критики неоднократно оценивали умение Михайлова работать с историческим материалом и литературной основой. Действие пьес Михайлова часто разворачивается либо в прошлом, либо в постмодернистском условном «настоящем».[18] Театральный критик Павел Руднев так оценил пьесу «Красная комната»:
Олег Михайлов очень давно пишет и всегда хорошо это делает. Но за последние несколько лет он сделал мощный качественный рывок. «Красная комната» тому свидетельство. В пьесе говорится о средней России: полудеревенской-полугородской, застывшей во времени. С одной стороны, здесь сохранились остатки сталинской колхозной комедии, в жанре которой живут граждане, с другой стороны, современное стяжательство и мучительство человека. Сегодняшняя Россия склонна изобретать легенды о себе: реальность медленно заслоняется легендами и мифами, чем неправдопободобнее, тем лучше. Всё моментально стало святым, священным, неприкасаемым. И Олег Михайлов тонко высмеивает эту странность: здесь говорится о тех жертвах, которые надо класть на обслуживание этой легенды, которая, разумеется, оказывается пустышкой. Легенда легко монетизируется, но опустошает героев. Медленно раскручивается маховик зловещей тайны, детективная история раскрывает все грани преступления, и мы видим этот жуткий образ страны: большой семьи, общества, где каждый повязан пороком, грехом и поэтому никуда не движется, застывает. И дети не рождаются. В пьесе говорится об этом — мальчиковая игра «собачий кайф», уход в страну, где показывают «мультики», но вот ты уже не живой. И какой прекрасный образ несчастной женщины Милы, которая никому не нужна в этой семье, она лепит фигурки святых и режет в глухом отчаянии своё тело.[19]
Спектакли
«Белка, которая прожила 100 лет», Киевский академический театр “Золоті ворота”, режиссер Стас Жирков.[20]
«Подлинная история фрекен Бок», Театр "Цукор" (Киев, Украина), режиссер Руслан Коваль.
«Белка с облезлым хвостом», Мукачевский драматический театр (Украина), режиссер Кирилл Душин.[21]
«Клятвенные девы», Одесский ТЮЗ (Украина), режиссер Наталья Прокопенко.[22]
«Ангел на связи», Харьковский «Театр для взрослых» (Украина), режиссер Кирилл Душин.[23]
«Кошка в сапожках», Сумской областной театра для детей и юношества (Украина), режиссер Валерий Никитенко.[24]
«Как гномы весну искали», Запорожский детский театр «СВІЯ» (Украина), режиссер Светлана Емец.[25]
«Странная весна/DZIWNA WIOSNA», Театр Collegium Nobilium (Варшава, Польша), режиссер Magdalena Małecka-Wippich.[26]
«Зимняя война/Talvisota», Театр Avoimien Ovien (Хельсинки, Финляндия), руководитель проекта Hanna Kirjavainen[27]
Олег Михайлов. 41 день февраля/41 dagar. Röster om Ukraina (Сборник). Стокгольм, Швеция, Dramaten och Svenska PEN, 2022[45]
Олег Михайлов. 41 день февраля/41 jours. Le Point, Париж, Франция, 2022[46]
Олег Михайлов. Море останется. Ajan kohina (№ 18), Хельсинки, Финляндия, 2022[47]
Олег Михайлов. Пельмени. Современная драматургия № 4, 2005[18]
Олег Михайлов. Мои мертвецы. Современная драматургия" № 4, 2007[48]
Олег Михайлов. Условные пациенты. Сборник «Сюжеты», СТД России, выпуск № 30, 2011[49]
Олег Михайлов. Белый шум. Современная драматургия" № 3, 2012[50]
Олег Михайлов. Слёзы Турандот. Восемь. Новые имена в драматургии. Москва, Фонд СЭИП, 2013[51]
Олег Михайлов. Солнце номер два. Современная драматургия" № 2, 2013[52]
Олег Михайлов. MEDVED. Свободный театр. Oberon Books. Лондон, 2013[53]
Олег Михайлов. Подлинная история фрёкен Хильдур Бок, ровесницы века. Лучшие пьесы 2014: (Сборник). — М.: НФ Всероссийский драматургический конкурс «Действующие лица»[54]
Олег Михайлов. Клятвенные девы. Лучшие пьесы 2015: (Сборник). — М.: НФ Всероссийский драматургический конкурс «Действующие лица»[55]
Олег Михайлов. Бафомет. Русский пионер. Москва, № 9(60), декабрь 2015 — январь 2016[56]
Книги
Призраки южного мыса : пьесы / Олег Михайлов, [Дарья Верясова, Ирина Каренина]. - Москва : ВЦХТ, 2016. - 159 с. ; 20 см. - (Репертуар для детских и юношеских театров : выходит с 2000 года ; № 4 / 2016) (Я вхожу в мир искусств : репертуарно-методическая библиотечка). - 500 экз[57]
↑Олег Михайлов (неопр.). Международный театральный фестиваль "Пять вечеров". Дата обращения: 6 августа 2018. Архивировано из оригинала 7 августа 2018 года.