Самые известные из песен: «Не сыпь мне соль на рану», «Бабушки-старушки», «За милых дам», «Колодец», «Спасатель», «Капля в море» (композитор В. Добрынин), «Дорогие мои старики» (И. Саруханов), «Мамины глаза» (Е.Кобылянский), «Ты мой бог» (С. Павлиашвили), «Зимний сад» (А. Глызин), «Все цветы» (И.Крутой), «Первые цветы» (А. Державин), «Любовь-пять звёзд» (композитор А. Добронравов, исп. Ф.Киркоров). Начиная с 1986 года песни Симона Осиашвили ежегодно являются неизменными лауреатами телефестиваля «Песня года».
Симон Осиашвили в 1998 году
С 1993 года выступает сольно как исполнитель песен. Диск «Положи мне голову на плечо» стал важным этапом в карьере Симона Осиашвили: им сочинёны не только тексты, но и музыка всех песен диска, записанных в исполнении автора. В 1990 и 1993 в ГЦКЗ «Россия», а в 2002 и 2013 в Государственном Кремлёвском Дворце проходили творческие вечера Осиашвили-поэта. Написал песни для телевизионного фильма «Что такое Ералаш» (1985) и художественного фильма «Приморский бульвар» (1988). В 2014 году Симон Осиашвили за песню «Линия жизни» (музыка Французова) стал лауреатом Премии ФСБ.
Симон Осиашвили автор трёх поэтических сборников «Мне легко жить в России» (1996), «Не сыпь мне соль на рану» (2006), «Мамины глаза» (2016).
Член Союза писателей Москвы.
Отец — Абрам Исаакович Осиашвили (1911—1995)[4], уроженец Велицихе, участник Великой Отечественной войны, младший политрук, гвардии лейтенант административной службы, начальник клуба госпиталя, затем певец джаз-оркестра ДКА Приморской армии[5], кавалер ордена «Красной Звезды»[6], награждён другими боевыми наградами[7]. Мать во время войны служила в полевом госпитале, майор медицинской службы; во Львове работала педиатром, заведовала Домом ребёнка[8]. Родители познакомились на фронте, после войны поселились на родине отца в Тбилиси (где родилась их старшая дочь), позже переехали на родину матери во Львов. Сестра — Суламифь Абрамовна Шимова (род. 1948), инженер, живёт в Остраве[9].
