Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Пролин

Пролин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
L-​пирролидин-​2-​
карбоновая
кислота
Сокращения Про, Pro, P
CCU,CCC,CCA,CCG
Хим. формула C5H9NO2
Рац. формула C5H9NO2
Физические свойства
Молярная масса 115,13 г/моль
Плотность 1,35—1,38 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 221 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 1,99
10,60
Изоэлектрическая точка 6,3
Классификация
Рег. номер CAS [147-85-3]
PubChem
Рег. номер EINECS 205—702-2
SMILES
InChI
RTECS TW3584000
ChEBI 26271
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Проли́н (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата.

L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. В составе белков атом азота в молекуле пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа.

Из-за своей структуры пролин иногда называют иминокислотой[1], однако это не соответствует номенклатуре ИЮПАК для иминов[2] и считается устаревшим[3].

История

В чистом виде пролин впервые получил в 1900 г. немецкий химик-органик Рихард Вильштеттер получивший эту аминокислоту при изучении н-метилпролина. Через год другой немецкий химик — Франц Фишер опубликовал схему синтеза пролина из фталимида пропилмалонового эфира и он же дал название веществу от слова «пирролидин», ядро которого входит в молекулу пролина[4][5].

Физические и химические свойства.

Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, нерастворим в диэтиловом эфире.

В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.

Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана[6][7][8], а дает жёлтое окрашивание.

В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

Лабораторный синтез пролина

Рацемическая смесь L- и D-пролина может быть получена из диэтилового эфира малоновой кислоты и акрилонитрила[9]:

Примечания

  1. Кухта В. К., Олецкий З. И., Таганович А. Д. Биологическая химия: учебник / под ред. А. Д. Тагановича — Минск: Асар, М.: Издательство БИНОМ, 2008. — 8 с.
  2. Proline. go.drugbank.com. Дата обращения: 3 февраля 2023. Архивировано 3 февраля 2023 года.
  3. The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - imino acids (I02959). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 3 февраля 2023. Архивировано 21 июля 2019 года.
  4. Proline. Архивировано 27 ноября 2015 года.
  5. Proline. American Heritage Dictionary of the English Language, 4th edition. Дата обращения: 6 декабря 2015. Архивировано 15 сентября 2015 года.
  6. Ruhemann, Siegfried (1910). "Cyclic Di- and Tri-ketones". Journal of the Chemical Society, Transactions. 97: 1438—1449. doi:10.1039/ct9109701438.
  7. West, Robert (1965). "Siegfried Ruhemann and the discovery of ninhydrin". Journal of Chemical Education. 42 (7): 386—388. doi:10.1021/ed042p386.
  8. Ruhemann, S. (1910). "Triketohydrindene Hydrate". Journal of the Chemical Society, Transactions. 97: 2025—2031. doi:10.1039/ct9109702025.
  9. Vogel Practical Organic Chemistry 5th edition

Read other articles:

Halaman ini berisi artikel tentang filsafat sosial dan politik. Untuk partai politik Amerika Serikat, lihat Partai Republik (Amerika Serikat). Untuk ideologi dari partai tersebut, lihat Posisi politik Partai Republik. Amerika Serikat Artikel ini adalah bagian dari seri: Politik dan KetatanegaraanAmerika Serikat Pemerintah federal Konstitusi Pajak Parlemen Kongres DPR Ketua Pemimpin partai Distrik kongres Senat Presiden pro tempore Pemimpin partai Lembaga Kepresidenan Presiden Wakil Presiden K...

 

Keuskupan Agung Corfu, Zakynthos, dan CephaloniaArchidioecesis Corcyrensis, Zacynthiensis, et CephaloniensisΑρχιεπισκοπή Κερκύρας, Ζακύνθου, και ΚεφαλληνίαςKatedral Santo Yakobus dan Santo Kristoforus di CorfuLokasiNegara YunaniStatistikLuas12.000 km2 (4.600 sq mi)Populasi- Total- Katolik(per 2006)1200003,800 (3.2%)InformasiRitusRitus LatinKatedralKatedral Santo Yakobus dan Santo Kristoforus di CorfuKepemimpinan...

 

List of Marvel Comics characters 0–9 A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z Dorothy Walker Further reading Dorothy Walker at the Comic Book DB (archived from the original) Dorothy Walker at the Grand Comics Database Dorothy Walker is a fictional character in Marvel Comics. She was created by Stuart Little and Ruth Atkinson and first appeared in Miss America Magazine #2 (November 1944). She was reintroduced in The Defenders #89 (November 1980) by David Michelinie and Mike Harris...

The neutrality of this article is disputed. Relevant discussion may be found on the talk page. Please do not remove this message until conditions to do so are met. (October 2021) (Learn how and when to remove this template message) Bosnian Serb guerrilla leader Golub BabićBorn(1824-09-07)7 September 1824Trubar, Drvar, Bosnia Eyalet, Ottoman EmpireDied19 December 1910(1910-12-19) (aged 86)Sarajevo, Condominium of Bosnia and Herzegovina, Austria-HungaryYears of service1848–78Battle...

 

Collmen Gemeinde Colditz Koordinaten: 51° 9′ N, 12° 49′ O51.147295712.8171236202Koordinaten: 51° 8′ 50″ N, 12° 49′ 2″ O Höhe: 202 m ü. NN Einwohner: 143 (31. Dez. 2007)[1] Eingemeindung: 1. Juli 1961 Eingemeindet nach: Zschadraß Postleitzahl: 04680 Vorwahl: 034381 Collmen (Sachsen) Lage von Collmen in Sachsen Kirche Collmen ist seit 2011 ein Ortsteil der Stadt Colditz im Landkreis Leipzi...

 

Swingin’ Down the Lane ist ein Song, der von Isham Jones (Musik) und Gus Kahn (Text) geschrieben und 1923 veröffentlicht wurde.[1] Entstehungsgeschichte Swingin’ Down the Lane, das zu den 200 Kompositionen gehört, die Isham Jones schrieb, verfügt über das gleiche Ende wie dessen Song I'll See you in My Dreams. Das Notenblatt beschreibt den Popsong als „einen altmodischen Song mit einem Foxtrott-Swing“.[2] Der Song in G-Dur hat den Aufbau ABAC und folgt dem Quintelz...

Lidoriki Entidad subnacional Coordenadas 38°31′38″N 22°12′13″E / 38.5273, 22.2035Entidad Pueblo • País  GreciaSuperficie   • Total 47,76 km² Altitud   • Media 560 m s. n. m.Población (2011)   • Total 875 hab. • Densidad 18,32 hab/km²Huso horario UTC+02:00 y UTC+03:00Código postal 330 53Prefijo telefónico 2266[editar datos en Wikidata] Lidoriki o Loidoriki (en griego: Λ[ο]ιδω

 

Gustave WappersLahir(1803-08-23)23 Agustus 1803AntwerpMeninggal16 Desember 1874(1874-12-16) (umur 71)ParisKebangsaanBelgiaPendidikanAkademi Seni Rupa Kerajaan AntwerpDikenal atasLukisanGerakan politikRomantisisme Episode Belgia Revolusi 1830 (1834), Museum Seni Kuno, Brussel. Egide Charles Gustave, Baron Wappers (23 Agustus 1803 – 6 Desember 1874) adalah seorang pelukis Belgia. Karyanya umumnya dianggap bergaya Vlaming dan ia menandatangani karyanya dengan nama dalam bent...

 

До списку метеликів Нідерландів віднесені метелики, зареєстровані у Нідерландах. Список Назва Зображення Abraxas grossulariata Abraxas sylvata Abrostola tripartita Abrostola triplasia Acanthopsyche atra Acasis viretata Acentria ephemerella Acherontia atropos Achlya flavicornis Achroia grisella Acleris abietana Acleris aspersana Acleris bergmanniana Acleris comariana Acleris cristana Acleris emargana Acl...

إيلان بابي (بالعبرية: אילן פפה)‏    معلومات شخصية الميلاد 7 نوفمبر 1954 (69 سنة)  حيفا، إسرائيل الإقامة المملكة المتحدة مواطنة  إسرائيل الجنسية إسرائيلي عضو في مؤرخون جدد  الحياة العملية المدرسة الأم جامعة أوكسفوردالجامعة العبرية في القدس شهادة جامعية بكالوريوس (19...

 

Genus of birds For the bird of the Americas sometimes known as the sugarbird, see Bananaquit. Sugarbird Male Cape sugarbird (Promerops cafer) Scientific classification Domain: Eukaryota Kingdom: Animalia Phylum: Chordata Class: Aves Order: Passeriformes Family: PromeropidaeVigors, 1825 Genus: PromeropsBrisson, 1760 Type species Merops caferLinnaeus, 1758 Species See text. The sugarbirds are a small genus, Promerops, and family, Promeropidae, of passerine birds, restricted to southern Africa. ...

 

Kannada TV series Jothe JotheyaliGenreSoap operaBased onTula Pahate ReDirected byArooru JagadishStarringSee belowCountry of originIndiaOriginal languageKannadaNo. of episodes953ProductionCamera setupMulti-cameraRunning time22 minutesOriginal releaseNetworkZee KannadaRelease9 September 2019 (2019-09-09) –19 May 2023 (2023-05-19) Jothe Jotheyali is a 2019 Indian Kannada language soap opera. The series aired on Zee Kannada from 9 September 2019 and digitally available on ZEE5. T...

Municipality in Rhineland-Palatinate, GermanyHersdorf MunicipalityLocation of Hersdorf within Eifelkreis Bitburg-Prüm district Hersdorf Show map of GermanyHersdorf Show map of Rhineland-PalatinateCoordinates: 50°10′15.84″N 6°30′28.49″E / 50.1710667°N 6.5079139°E / 50.1710667; 6.5079139CountryGermanyStateRhineland-PalatinateDistrictEifelkreis Bitburg-Prüm Municipal assoc.PrümGovernment • Mayor (2023–24) Karl Hansen[1]Area �...

 

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Partition database – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (March 2014) (Learn how and when to remove this template message) Partitioning options on a table in MySQL in the environment of the Adminer tool. A partition is a division of a logical datab...

 

Railway junction This article relies largely or entirely on a single source. Relevant discussion may be found on the talk page. Please help improve this article by introducing citations to additional sources.Find sources: Double junction – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (February 2017) The examples and perspective in this article may not represent a worldwide view of the subject. You may improve this article, discuss the issue on the talk ...

Yang MuliaAntonius Subianto BunjaminO.S.C.Uskup BandungMgr. Antonius Subianto Bunjamin, O.S.C. pada 2014GerejaKatolik RomaProvinsi gerejawiJakartaKeuskupanBandungPenunjukan3 Juni 2014 (9 tahun, 187 hari)PendahuluJohannes PujasumartaJabatan lainKetua Konferensi Waligereja IndonesiaImamatTahbisan imam26 Juni 1996 (27 tahun, 164 hari)oleh Alexander Soetandio DjajasiswajaTahbisan uskup25 Agustus 2014 (9 tahun, 104 hari)oleh Ignatius SuharyoInformasi pribadi...

 

Rodeo in Oregon, United States Pendleton Round-UpCalf roping participant in 2004GenrerodeoBeginsSeptemberFrequencyannualLocation(s)Pendleton, Oregon, U.S.Years active113Inaugurated1910Capacity17,000[1]Websitewww.pendletonroundup.com Pendletonclass=notpageimage| Location in northeastern Oregon The Pendleton Round-Up is a major annual rodeo in the northwestern United States, at Pendleton in northeastern Oregon. Held at the Pendleton Round-Up Stadium during the second full week of Septem...

 

Artikel atau sebagian dari artikel ini mungkin diterjemahkan dari List of accolades received by My Name Is Khan di en.wikipedia.org. Isinya masih belum akurat, karena bagian yang diterjemahkan masih perlu diperhalus dan disempurnakan. Jika Anda menguasai bahasa aslinya, harap pertimbangkan untuk menelusuri referensinya dan menyempurnakan terjemahan ini. Anda juga dapat ikut bergotong royong pada ProyekWiki Perbaikan Terjemahan. (Pesan ini dapat dihapus jika terjemahan dirasa sudah cukup tepat...

German free-to-air channel Television channel ProSieben MaxxCountryGermanyBroadcast areaNational;Also distributed in other European countries on cable and satelliteNetworkProSiebenHeadquartersUnterföhring, GermanyProgrammingLanguage(s)GermanPicture format576i (16:9 SDTV)1080i (HDTV)OwnershipOwnerProSiebenSat.1 MediaSister channelsProSiebenProSieben Funkabel einskabel eins Dokukabel eins classicsSat.1Sat.1 EmotionsSat.1 GoldsixxHistoryLaunched3 September 2013; 10 years ago (...

 

The Blood Book: Tales, Confessions and Rumors of the Worlds First editionAuthorTed DekkerKevin KaiserJosh OldsCountryUnited StatesLanguageEnglishSeriesThe Books of History ChroniclesGenreChristian, FantasyPublisherCreative TrustPublication date2011Media typePrint (Paperback)Pages248 The Blood Book: Tales, Confessions and Rumors of the Worlds is a novel by New York Times bestselling author Ted Dekker, along with Kevin Kaiser and Josh Olds, with additional assistance from Gregg Hart. It is...

 
Kembali kehalaman sebelumnya