Основан преподобным Евфросином в 1425 году, когда им был воздвигнут храм в честь Трёх святителей с приделом в честь Онуфрия Великого. В честь основателя монастыря, принявшего в схиме своё прежнее мирское имя Елеазар, обитель стала называться Спасо-Елеазаровской[1].
В начале XVI века в монастыре жил старец Филофей, впервые обстоятельно развивший концепцию «Москва — третий Рим».
В 1918 году монастырь был официально упразднён, окончательно закрыт в ноябре 1923 года[2]. В 2000 году возобновлен как женский. C мая (или августа) 2000 по май 2010 года место первой настоятельницы Спасо-Елеазарова монастыря занимала игумения Елисавета (Беляева)[3].
Название монастыря произошло от имени его предполагаемого основателя крестьянина Елеазара из села Виделебье, который в 1425 году покинул Снетогорский монастырь, где был монахом с именем Евфросин, и ушёл на берега Толвы. В 1447 году на вершине холма была построена деревянная церковь во имя Трёх Святителей. Преподобный Евфросин составил древнейший из известных именной общежительный иноческий устав (1461—1464); монастырь был первой на Псковщине «богорадной» обителью (не требовавшей вклада для поступления). Весьма деятельное участие в обустройстве пустыни принимал сподвижник Евфросина схимник Серапион[4]. После смерти Евфросина (в 1481 году; канонизирован как общерусский святой на Соборе 1551 года в Москве), деревянная церковь стала кладбищенской, а монастырь сошёл под гору, где была выстроена новая каменная Трёхсвятительская церковь.
В начале XVI века в монастыре подвизался старец и игумен монастыря Филофей (около 1465—1542), которому приписывается формулирование концепции «Москва — третий Рим».
Монастырь сделался центром духовной жизни Псковской земли с 1510 по 1547 годы. В годы расцвета монастыря здесь было составлено житие его основателя Евфросина, проведено редактирование Псковской первой летописи. В эти же годы в монастыре был переписан экземпляр «Слова о полку Игореве», попавший впоследствии к Алексею Мусину-Пушкину. Собор во имя Трёх Святителей (Василия Великого, Григория Богослова, Иоанна Златоуста) — построен во второй половине XVI века (около 1574 года при строителе Ферапонте) и представляет собой первоклассный образец псковской средневековой архитектуры.
Монастырь неоднократно подвергался нападению литовцев, поляков и ливонских рыцарей.
После «духовных штатов» 1764 года монастырь был возведён в третий класс. Наименование Спасо-Великопустынский получил только при Екатерине II, когда по закрытии (в 1766 году) прежнего Спасо-Великопустынского монастыря его штаты были переданы Елеазаровскому, к нему же была приписана братия монастыря. В 1804 году сюда же была переведена и братия упразднённого Снетогорского монастыря. В 1813 году монастырь был возведён во второй класс. Имел подворье во Пскове на Спасской улице.
К 1917 году в Спасо-Елеазаровом монастыре было 18 монашествующих, 15 послушников. Земельные угодья монастыря составляли 338 десятин. В 1918 году монастырь был официально упразднён, но продолжал существовать явочным порядком. Согласно постановлению губисполкома, с 1 сентября1921 года помещения бывшего Елеазаровского монастыря были переданы под устройство санатория для туберкулёзных детей. Монастырь окончательно закрыт в ноябре 1923 года. До 1999 года на территории монастыря располагались детский спортивный лагерь «Щит» и жилые дома.
Возрождение обители
В 2000 году монастырь был передан Псковской епархии. По указу архиепископа Псковского и Великолукского Евсевия (Саввина) обитель была возобновлена как женская.
События в монастыре и вокруг него с конца 2000-х годов служили источником для публикаций «жёлтого» характера[6][7].
По смерти игумении Елисаветы (Беляевой) (4 июня 2010 года[8]) обязанности настоятельницы исполняет монахиня Мария (Корх).
19 августа 2010 года обитель посетил патриарх Московский и всея Руси Кирилл. В тот же день Псковский музей-заповедник передал монастырю икону «Спас Вседержитель Елеазаровский» XIV века. В обитель икону привёз сам патриарх[9].
Морозкина Е. Н. Новое в зодчестве Пскова XVI века // Исследования по истории архитектуры и градостроительства. — М., 1964.
Седов В. В. Псковская архитектура XVI века. − М.: Овал, 1996. − 304 с.
Симеон (Холмогоров), архимандрит. Един от древних: Схиархимандрит Гавриил, старец Седмиезерной и Спасо-Елеазаровой пустыней: Жизнеописание. Творения. Письма / сост. и общ. ред.: иерей Андрей Лобашинский. — М.: Паломникъ, 2003. — 544, [36] с. — 5000 экз. — ISBN 5-87468-123-X.
Скобельцын Б. С., Проханов А. Земля Псковская. Памятники древнерусского зодчества. — Л.: Искусство, 1972.