7 марта 1917 женился на Эстер Лайонс (англ.Esther Lyons, 1893 — 1983), у них было трое детей: Льюис, Мэдлин, Ховард. В День матери, 12 мая 1929, автомобилист сбил Льюиса, когда он вкладывал письмо в почтовый ящик для своего отца возле их дома на Лаудер-авеню. Ховард в 1949 вместе с Н. Филлипсом стал первым в истории дуэтом сына и отца, который одновременно занимал пост олдермена в совете города Торонто.[5]
Был членом Консервативной партии, участвовал в создании молодёжного крыла Консервативной партии Онтарио, а затем баллотировался в качестве кандидата от консерваторов в Спадине[англ.] на федеральных выборах[англ.] 1935 года, на которых занял второе место. Позже также безуспешно участвовал в выборах от Сент-Эндрю[англ.] во время провинциальных выборов 1937 и 1948 годов. Был впервые избран в городской совет Торонто в 1924 году в качестве олдермена 4-го округа, что положило началу 36-летней карьеры в муниципальной политике. Избран мэром в 1955. Приветствовал изгнанного короля ЮгославииПетра II во время официального визита в мэрию 23 марта 1959, но забыл о сербском православномепископе из Чикагской епархии, которого оставил ждать в залах городского совета.
Под его руководством город Торонто проводил агрессивную программу сноса исторических сооружений по всему городу с целью «модернизации». Большие кварталы в центре города были куплены и снесены, а многие знаковые здания и кварталы были разрушены, такие как Оружейная палата[англ.] на Юниверсити-авеню, поместье Чорли-Парк[англ.], Главное почтовое отделение (построенное в 1873 году в стиле Второй империи и самое дорогое федеральное здание, когда-либо построенное в Канаде), первоначальное здание еврейской общины Торонто (называемое Уорд[англ.]) вокруг Старой ратуши и Старый китайский квартал Торонто. Сама старая ратуша едва избежала сноса, а Форт-Йорк[англ.] пережил голосование совета за перенос в Парк Коронации[англ.] после того, как Историческая ассоциация Торонто заручилась общественной поддержкой. Его помнят как движущую силу строительства новой мэрии Торонто[англ.] и выбор яркого авангардного проекта финского архитектора Вильо Ревелла[англ.]. Пробыл на посту мэра пять сроков, прежде чем потерпел поражение на муниципальных выборах в Торонто в 1962 от Дональда Дина Саммервилля[англ.].
↑Archive Staff.[0=&ProcessID=6000_3363(0)&KeyValues=KEY_89442 Nathan Phillips fonds] (неопр.). Toronto Archives. City of Toronto (22 августа 2023). Дата обращения: 22 августа 2023. Архивировано 22 августа 2023 года.
↑Star Staff (1929-06-4). "Enjoys Unique Honour". Toronto Daily Star. p. 2. Архивировано22 августа 2023. Дата обращения: 22 августа 2023 — ProQuest. {{cite news}}: Проверьте значение даты: |date= (справка)