Козимо Фини начал свою музыкальную карьеру в 1996 году под своим именем — Фини. Спустя год взял псевдоним Гуэрчо, когда он встретил Джейка Ла Фурию. Дружба между ними привела к формированию группы Sacre Scuole, к которой присоединяется Дарген Д'Амико[итал.], бывший одноклассник Пекеньо. Битмейкер Дон Джо[итал.] становится тем временем их близким партнёром. Трио выпустит только один диск, 3 MC’s al cubo, и распадётся из-за разногласий между Д’Амико и Ла Фуриа, после этого Фими поменял псевдоним на Гуэ Пекеньо. Остальные участники вместе с Доном Джо позже соберутся в «Клуб Доджо». В течение этого периода Пекеньо участвовал в записи нескольких альбомов и микстейпов, в том числе 50 Emcee’s Pt. 1 группы ATPC[итал.] и Tutti x unoDJ Enzo[итал.].
На протяжении многих лет он сотрудничал с крупнейшими художниками андеграундной[англ.] сцены, в том числе Нойзом Наркосом[итал.] из TruceKlan, J-Axe, Marracash и Entics[итал.]. C 2005 по 2012 год выступал сольно. В 2010 году Пекеньо опубликовал книгу «Закон о собаках» (итал.La legge del cane), написанную вместе с Джейком Ла Фуриа. В марте 2011 года выступал на Radio Deejay с программой «One Day Dogs».
Весной 2015 года Козимо возобновил свой контракт с Universal Music Group и объявил о подписании для Def Jam Recordings, тем самым став первым итальянским художником, подписавшим лейбл. После этого рэпер выпустил видеоклип на неизданную песню под названием «Акула»
4 января 2016 года, через социальные сети, рэпер объявил о создании студийного альбома вместе с Marracash.[3] Альбом называется Santeria и состоит из пятнадцати композиций.[4] 31 марта 2017 года дуэт выпустил альбом Santeria Live, содержащий весь концерт, который они провели в Alcatraz в Милане.[5]
6 июня рэпер объявил о четвёртом сольном альбоме Gentleman, который вышел 30 числа того же месяца и состоял из нескольких композиций в сотрудничестве с различными музыкантами, в том числе Sfera Ebbasta[6] и Marracash.
14 июня 2020 года рэпер анонсировал свой седьмой альбом Mr. Fini, который он назвал "колоссальным"[7]. Альбом вышел 26 числа того же месяца. Сингл Chico достиг пятого места в чарте Top Singles[8]. В декабре 2020 года рэпер выпустил неизданный фристайл Vita veloce, спродюсированный DJ Harsh.
