В 1979 защитил диссертацию на соискание учёной степени кандидата филологических наук на тему «Натурализм в русской литературе 80—90-х годов XIX века»[3].
В 1993 году в МГУ имени М. В. Ломоносова защитил в форме научного доклада диссертацию на соискание учёной степени доктора филологических наук по теме «Творческая индивидуальность критика и литературный процесс 1960—1980-х годов» (специальность 10.01.02 — литература народов СССР (советский период)); официальные оппоненты — доктор филологических наук, профессор В. В. Агеносов, доктор филологических наук, профессор В. И. Баранов и доктор филологических наук, профессор Ю. В. Манн; ведущая организация — Ивановский государственный университет[4].
В 1999 году присвоено учёное звание профессора. В 2000-е годы Чупринин выступил автором-составителем ряда, посвященных русской литературе, энциклопедических справочников, вызвавших как позитивные[5], так подчас и критические отзывы[6][7]. Во второе десятилетие века обратился к написанию литературно-мемуарной прозы, в центре которой участники литературного процесса советской эпохи, в том числе связанные и личным знакомством с Чуприниным.
Твой современник: Современная проза для юношества: проблемы, конфликты, характеры: Пособие для учащихся. — М.: Просвещение, 1979. — 111 с. — 100 000 экз.
Чему стихи нас учат (Заметки критика о соврем. лирич. поэзии). — М.: Знание, 1982. — 63 с. — (Новое в жизни, науке, технике. Литература ; 8). — 79 890 экз.
Крупным планом: Поэзия наших дней: проблемы и характеристики. — М.: Советский писатель, 1983. — 287 с. — 20 000 экз.
Прямая речь: (Заметки о гражданственности поэзии наших дней). — М.: Знание, 1988. — 62 с. — (Новое в жизни, науке, технике. Литература ; 7/1988). — 59 100 экз.
Ситуация: Борьба идей в современной литературе. — М.: Правда, 1990. — 45 с. — (Библиотека «Огонёк»; № 37). — 150 000 экз.
Критика — это критики: Проблемы и портреты. — М.: Советский писатель, 1988. — 315 с. — 20 000 экз.
Настающее настоящее: Три взгляда на современную литературную смуту. — М.: Современник, 1989. — 159 с. — (Диалог со временем). — 15 000 экз. — ISBN 5-270-01071-2.
Новая Россия: мир литературы: Энцикл. словарь-справочник: В 2 т.. — М.: Рипол-классик, 2002. — Т. 1. — 830 с. — 5000 экз. — ISBN 5-7905-1662-9.
Русская литература сегодня: большой путеводитель. — М.: Время, 2007. — 574 с. — 3000 экз. — ISBN 5-96910130-3.
Русская литература сегодня: новый путеводитель. — М.: Время, 2009. — 814 с. — 3000 экз. — ISBN 978-5-9691-0408-2.
Русская литература сегодня: малая литературная энциклопедия. — М.: Время, 2012. — 990 с. — 3000 экз. — ISBN 978-5-9691-0679-6.
Признательные показания: тринадцать портретов, девять пейзажей и два автопортрета: [сборник]. — М.: Время, 2012. — 412 с. — (серия «Диалог»). — 1500 экз. — ISBN 978-5-9691-0757-1.
Критика — это критики. Версия 2:0. — М.: Время, 2015. — 608 с. — 1500 экз. — ISBN 978-5-9691-1285.
Вот жизнь моя. Фейсбучный роман. — М.: Рипол-Классик, 2015. — 560 с. — ISBN 978-5-386-08894-1.
Оттепель: События. Март 1953 - август 1968 года. — М.: Новое литературное обозрение, 2020. — 1192 с. — ISBN 978-5-4448-1192-4.
Оттепель. Действующие лица. — М.: Новое литературное обозрение, 2023. — 1112 с. — ISBN 978-5-4448-1969-2.
Оттепель как неповиновение. — М.: Новое литературное обозрение, 2023. — 224 с. — ISBN 978-5-4448-2141-1.
2021 — Премия Правительства Российской Федерации в области средств массовой информации (17 декабря 2021 года) — за сохранение лучших традиций литературно-художественных журналов и активную работу по поиску и популяризации молодых талантливых авторов[9].
Орденом Почёта за заслуги в развитии отечественной культуры и искусства и многолетнюю плодотворную деятельность был награждён главный редактор литературного журнала «Знамя» Сергей Чупринин
