Mentol
Mentol
(-)-Menthol
Ball-and-stick model of (-)-menthol
IUPAC ime
(1R ,2S ,5R )-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
Drugi nazivi
3-p -Mentanol, Heksahidrotimol, Mentomentol, pepermintni kamfor
Identifikacija
CAS registarski broj
89-78-1 Y
ChemSpider [ 1]
15803 Y
UNII
YS08XHA860 Y
RTECS registarski broj toksičnosti
OT0350000, racemski
Jmol -3D slike
Slika 1 Slika 2
O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1 Y Kod: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N Y
InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
Svojstva
Molekulska formula
C10 H20 O
Molarna masa
156.27 g mol−1
Agregatno stanje
beli ili bezbojni kristali
Gustina
0.890 g·cm−3 , čvrst (racemski ili (−)-izomer)
Tačka topljenja
36–38 °C (311 K), racemski 42–45 °C (318 K), (−)-forma (α) 35-33-31 °C, (−)-izomer
Tačka ključanja
212 °C (485 K)
Rastvorljivost u vodi
malo rastvoran, (−)-izomer
Opasnost
Opasnost u toku rada
Iritant, zapaljiv
R-oznake
R37/38 , R41
S-oznake
S26 , S36
Tačka paljenja
93 °C
Srodna jedinjenja
Srodna alkoholi
Cikloheksanol , Pulegol ,Dihidrokarveol , Piperitol
Srodna jedinjenja
Menton , Menten ,Timol , p -Cimen ,Citronelal
Y (šta je ovo?)
(verifikuj)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references
Mentol je organsko jedinjenje koje se može napraviti sintetičkim putem[ 2] , ili dobiti iz peperminta i drugih ulja nane . On je voskasta , kristalna supstanca, prozirna ili bele boje, koja je čvrsta na sobnoj temperaturi i otapa se na nešto vešoj. Glavni oblik mentola u prirodi je (−)-mentol, koji ima (1R,2S,5R) konfiguraciju . Mentol ima lokalna anestetička i kontrairitantska svojstva, i u širokoj je upotrebi za olakšavanje manjih iritacija grla . Mentol takođe deluje kao slab agonist kapa opioidnog receptora .
Struktura
Prirodni mentol postoji kao jedan čist stereoizomer , skoro uvek (1R,2S,5R ) form (donji levi ugao na dijagramu ispod). Osam mogućih stereoizomera su:
U prirodnom jedinjenju, izopropilna grupa je u trans orijentaciji sa metil i hidroksil grupom. To se može prikazati na sledeće načine:
Reference
Literatura
E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry , Longmans, Green & Co., London, 1952.
Handbook of Chemistry and Physics , 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
The Merck Index , 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47
Spoljašnje veze