Fenylhydrazín je chemická zlúčenina, ktorej vzorec je C6H5NHNH2. Často sa zapisuje ako PhNHNH2. Nachádza sa napríklad v jedlých hríboch.[1]
Vlastnosti
Fenylhydrazín tvorí monoklinické prizmy, ktoré sa topia na olej pri izbovej teplote. Následne sa na vzduchu môže jeho farba zmeniť na žltú až tmavočervenú.[2]
Fenylhydrazín je miešateľný s etanolom, dietyléterom, chloroformom a benzénom. Je slabo rozpustný vo vode.
Príprava
Fenylhydrazín vzniká oxidáciou anilínu s dusitanom sodným v prítomnosti kyseliny chlorovodíkovej za vzniku diazóniovej soli, ktorá sa následne redukuje siričitanom sodným v prítomnosti hydroxidu sodného za vzniku konečného produktu.[3]
História
Fenylhydrazín bol prvý hydrazínový derivát, ktorý sa podarilo charakterizovať. Popísal ho Hermann Emil Fischer v roku 1875.[4][5] Pripravil ho redukciou fenylovej diazóniovej soli pomocou siričitanových solí. Fischer použil fenylhydrazín na charakterizáciu redukujúcich cukrov. Pri tejto reakcii s aldehydovou skupinou cukrov vznikajú hydrazóny známe ako osazóny. Fischer v jeho prvom článku takisto popísal mnoho vlastností hydrazínov.
Použitia
Fenylhydrazín sa používa na prípravu indolov pomocou Fischerovej syntézy indolov. Indoly sa následne využívajú ako medziprodukty pri syntéze rôznych farbív a farmaceutík.
Fenylhydrazín je takisto možné využiť na tvorbu fenylhydrazónov jednoduchých cukrov, čo umožňuje jednoduchú separáciu cukrov.[6]
V zvieracích modeloch je táto zlúčenina využívaná na indukciu hemolytickej anémie.
Bezpečnosť
Expozícia fenylhydrazínu môže spôsobovať podráždenie pokožky, hemolytickú anémiu a poškodenie pečene.[2]
Referencie
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phenylhydrazine na anglickej Wikipédii.
