Do NHL bol draftovaný z klubu Red Deer Rebels hrajúceho juniorskú súťaž WHL. V roku 2006 si ho zo 4. kola vybral kanadský klub Toronto Maple Leafs. Sezónu 2007/08 ešte strávil v juniorskom klube Red Deer Rebels, ale už pred ďalšou sezónou podpísal profesionálnu zmluvu a začal chytať v nižšej súťaži ECHL za klub Reading Royals. V priebehu sezóny zmenil v rámci súťaže dres. Jeho novým klubom sa stal South Carolina Stingrays. Počas sezóny sa prepracoval aj do hlavnej farmárskej súťaže AHL, kde odchytal za farmársky celok Toronta Maple Leafs, Toronto Marlies, 3 stretnutia. Ďalšiu sezónu strávil ešte celú v Toronto Marlies a AHL, ale v nasledujúcej sa už prepracoval aj do NHL, kde za Maple Leafs odchytal 37 zápasov. Bola to sezóna, v ktorej si obliekol aj reprezentačný dres Kanady na Majstrovstvách sveta, ktoré sa konali na Slovensku. Od tej doby hrá stabilne v NHL.
James Reimer v drese farmárskeho tímu Toronto Marlies
