Драгић је на почетку каријере играо у словеначким нижелигашима Илирији и Јанче СТЗ.[2] Од 2006. до 2010. наступао је за Геоплин Слован а у октобру 2010. потписао је за Крку.[3] У екипи Крке је провео наредне две сезоне и за то време је освојио ФИБА Еврочеленџ 2011. године и два првенства Словеније 2011. и 2012. године.[2]
У августу 2012. потписао је двогодишњи уговор са шпанском Уникахом.[4][5] У јулу 2014. потписао је нови уговор са клубом из Малаге.[6] Међутим, након добрих партија на Светском првенству 2014, Финикс санси су показали интересовање за њега.[7] Пошто је Драгић већ потписао нови уговор са Уникахом, морао је сам да плати одштету клубу од 770,000 евра како би постао слободан играч.[8] Након тога је званично потписао уговор са Финиксом.[9][10] У фебруару 2015. је заједно са братом Гораном мењан у Мајами хит.[11] Током марта 2015. кратко је био на позајмици у Су Фолс скајфорсима члану НБА развојне лиге. У последњој утакмици регуларне сезоне, против Филаделфија севентисиксерса, Драгић је постигао 22 поена што му је рекорд НБА каријере.[12] У јулу 2015. мењан је у Бостон селтиксе.[13] Већ следећег месеца Селтикси га отпуштају,[14] а он се након тога враћа у Европу и потписује двогодишњи уговор са Химкијем.[15] Након једне сезоне је напустио Химки и прешао у Олимпију из Милана.[16] Са екипом из Милана је освојио два Суперкупа и један Куп Италије.
У сезони 2017/18. био је играч Анадолу Ефеса и са њима је освојио Куп Турске. Ипак за Ефес је играо само до фебруара 2018. када је повредио лигаменте колена због чега је пропустио остатак сезоне.[17] Почетком јануара 2019, након одрађеног пробног периода, Драгић је потписао уговор са италијанским прволигашем Трстом.[18][19] Сезону 2019/20. почео је у немачком Улму, али је у јануару 2020. прешао у шпанску Басконију.[20] Са Басконијом је освојио титулу првака Шпаније у сезони 2019/20, након чега је продужио уговор на још једну сезону.[21]
Крајем октобра 2021. потписао је уговор са Жалгирисом до краја сезоне.[22] У литванском клубу је био до 31. децембра исте године када је отпуштен.[23] У јануару 2022. вратио се у словеначку кошарку и потписао уговор са Цедевита Олимпијом.[24] У Цедевити је провео наредне две и по године и учествовао је у освајању три титуле првака Словеније и три Купа. У августу 2024. потписао је за шпански Билбао.[25]