Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Salvinorin B etoksimetil etar

Salvinorin B etoksimetil etar
IUPAC ime
(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(etoksimetoksi)-2-(3-furanil)dodekahidro -6a,10b-dimetil-4,10-diokso-2H-nafto-[2,1-c]piran-7-karboksilno kiselinski metil ester
Pravni status
Pravni status
  • Legalan
Identifikatori
ATC kodnone
PubChemCID 24873526
ChemSpider23323659 ДаY
ChEMBLCHEMBL272939 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC24H32O8
Molarna masa448,505 g/mol
  • CCOCO[C@H]1C[C@H]([C@@]2(CC[C@H]3C(=O)O[C@@H](C[C@@]3([C@H]2C1=O)C)C4=COC=C4)C)C(=O)OC
  • InChI=1S/C24H32O8/c1-5-29-13-31-17-10-16(21(26)28-4)23(2)8-6-15-22(27)32-18(14-7-9-30-12-14)11-24(15,3)20(23)19(17)25/h7,9,12,15-18,20H,5-6,8,10-11,13H2,1-4H3/t15-,16-,17-,18-,20-,23-,24-/m0/s1 ДаY
  • Key:ICVTXAUKIHJDGV-WFOQEEKOSA-N ДаY

Salvinorin B etoksimetil etar (2-Etoksimetil salvinorin B, 2-EtOMe-Sal B) je semi-sintetički analog prirodnog proizvoda salvinorina A. Njegova dužina trajanja je oko 3 sata, dok je dužina trajanja salvinorina A 30 minuta. On ima povišeni afinitet i unutrašnju aktivnost na κ-opioidnom receptoru. Poput srodnog jedinjenja herkinorina, 2-etoksimetil salvinorina B je formiran iz salvinorina B, koji nastaje deacetilacijom salvinorina A.[1] Dok su oba jedinjenja, salvinorin A i salvinorin B, nađena u biljci Salvia divinorum, salvinorin A je prisutan u većim količinama.[2]

Salvinorin B etoksimetil etar ima Ki od 0.32 nM na κ opioidnom receptoru, i oko 3,000 puta je selektivniji nego za μ- i δ-opioidni receptore, što ga čini jednim od najpotentnijih i selektivnijih kapa agonista dosad otkrivenih.[3] U životinjskim studijama on potpuno zamenjuje salvinorin A i sintetički kapa agonist U-69593, i aktivan je u niskim dozama kao što je 0.005 mg/kg.[4] U humani biotestovima je utvrđeno da ovo jedinjenje ima aktivnost od 50 μg.[5]

Vidi još

Literatura

  1. ^ Lee DY, Karnati VV, He M, Liu-Chen LY, Kondaveti L, Ma Z, Wang Y, Chen Y, Beguin C, Carlezon WA, Cohen B (2005). „Synthesis and in vitro pharmacological studies of new C(2) modified salvinorin A analogues”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 15 (16): 3744—7. PMID 15993589. doi:10.1016/j.bmcl.2005.05.048. 
  2. ^ Medana C, Massolino C, Pazzi M, Baiocchi C (2006). „Determination of salvinorins and divinatorins in Salvia divinorum leaves by liquid chromatography/multistage mass spectrometry”. Rapid Communications in Mass Spectrometry : RCM. 20 (2): 131—6. PMID 16331747. doi:10.1002/rcm.2288. 
  3. ^ Munro TA, Duncan KK, Xu W, Wang Y, Liu-Chen LY, Carlezon WA, Cohen BM, Béguin C (2008). „Standard protecting groups create potent and selective kappa opioids: salvinorin B alkoxymethyl ethers”. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16 (3): 1279—86. PMC 2568987 Слободан приступ. PMID 17981041. doi:10.1016/j.bmc.2007.10.067. 
  4. ^ Baker LE, Panos JJ, Killinger BA, Peet MM, Bell LM, Haliw LA, Walker SL (2009). „Comparison of the discriminative stimulus effects of salvinorin A and its derivatives to U69,593 and U50,488 in rats”. Psychopharmacology. 203 (2): 203—11. PMID 19153716. doi:10.1007/s00213-008-1458-3. 
  5. ^ First Look at a New Psychoactive Drug:Symmetry (salvinorin B ethoxymethyl ether). The Entheogen Review. 2008;16(4):136-45.

Spoljašnje veze


Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Kembali kehalaman sebelumnya