Hans far arbetade i familjeföretaget, L.S. Skidelsky, som hyrde kolgruvan Mulin från den kinesiska staten. När krig bröt ut mellan England och Japan i december 1941, internerades Robert och hans föräldrar, först i Manchuriet, sedan Japan och till slut släpptes de i utbyte mot japanska fångar i England. Han återvände till Kina tillsammans med sina föräldrar 1947 där de bodde i Tianjin i lite mer än ett år. De flydde till Hongkong strax innan kommunisterna övertog staden.
Från 1953 till 1958 studerade han vid Brighton College. Han fortsatte därefter med att läsa historia vid Jesus College, Oxford. 1961 till 1969 studerade han vid Nuffield College, Oxford. 1967 gav han ut sin första bok, Politicians and the Slump, som baserade sig på hans doktorsavhandling.
Skidelsky gifte sig med Augusta Mary Clarissa Hope 1970 och de har två söner.
Skidelsky har varit medlem i ett flertal politiska partier: från början var han medlem av Labour efter det övergick han till att bli medlem i SDP där han var medlem fram till 1992. 1991 blev han life peer och 1992 blev han konservativ. Han var oppositionens talesman, först för kultur, senare för finansfrågor (1997-1999). 2001 lämnade han det konservativa partiet. Han var ordförande för Social Market Foundation mellan 1991 och 2001.
Han sitter i olika styrelser för fonder och företag, bland annat i fonden Janus Capital sedan 2003, hedgefonden Greater Europe Fund sedan 2005, det ryska telekommunikationsföretaget Sistema sedan 2008.
Bibliografi i urval
Politicians and the Slump 1967
Oswald Mosley 1975
John Maynard Keynes: Hopes Betrayed, 1883-1920 1983
John Maynard Keynes: The Economist as Savior, 1920-1937 1992
Interests and Obsessions: Historical Essays 1993
The World After Communism: A Polemic for our Times 1995
Keynes 1996
John Maynard Keynes: Fighting for Britain, 1937-1946 2000
Utgivet på svenska
Världen efter kommunismen 1996 (översättning:Margareta Eklöf)