Han var endast 18 månader när han stod på en skateboard för första gången. År 2003 blev han en av världens yngsta professionellaskateboardåkare. I augusti samma år deltog han i X Games och där blev han (13 år gammal) tidernas yngste deltagare som tagit hem en guldmedalj, tills år 2017 då Brighton Zeuner övertog den platsen.[2] Han är även den yngsta som fått en egen sko designad, en så kallas promodel, han var då 16 år.[3]
På YouTube har Sheckler en serie som kallas Sheckler Sessions. Förutom den har han även medverkat i 3 filmer, "Grind" (2003), "Street Dreams" (2009) och "Tooth Fairy Rock" även känd under namnet "You Can't Handle The Tooth" (2010).
Numera har Sheckler två privata skateparker i inomhusmiljö.