Jackson kandiderade 1928 till USA:s representanthus. Han utmanade utan framgång sittande kongressledamoten David Hogg som representerade Indianas tolfte distrikt. Jackson var attorney general i Indiana 1940–1941.
Senator Frederick Van Nuys avled 1944 i ämbetet och Jackson blev utnämnd till senaten fram till fyllnadsvalet senare samma år. Jackson bestämde sig för att inte kandidera i fyllnadsvalet. I stället kandiderade han i guvernörsvalet i Indiana 1944. Han förlorade mot republikanenRalph F. Gates.
Jacksons grav finns på Lindenwood Cemetery i Fort Wayne.[1]