Aseton

Aseton
Adlandırmalar
	IUPAC adı Propan-2-one
	Sistematik IUPAC adı Propan-2-on
	Diğer adlar Dimetil keton, propanon, dimetil karbonil
Tanımlayıcılar
CAS numarası	67-64-1;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ECHA InfoCard	100.000.602
EC Numarası	200-662-2;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID8021482 ;
	SMILES CC(=O)C;
Özellikler
Kimyasal formül	C3H6O
Molekül kütlesi	58,08 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	tatlımsı, keskin
Yoğunluk	0.78
Erime noktası	-94,7 °C (178,5 K)
Kaynama noktası	56 °C (133 °F)
Çözünürlük (su içinde)	suda tamamen çözünür
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Son derece yanıcı
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
Tehlike ifadeleri	H225, H302, H319, H336, H373
Önlem ifadeleri	P210, P235, P260, P305+P351+P338
NFPA 704; (yangın karosu)	1 3 0
Parlama noktası	-20 °C (-4 °F)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Bütanon İzopropil alkol;
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Aseton, propanon ya da dimetil keton, (CH₃)₂CO formüllü organik kimyasal bileşiktir. Keskin, yanıcı, zehirli olmayan renksiz bir sıvıdır. Çözücü olarak çokça kullanılır. Kapalı formülü C₃H₆O olarak gösterilir. Su, etanol ve dietil eterle her oranda karışır. Odunun kuru kuruya damıtılmasından, asetat tuzlarının ısıtılmasından ve teknikte izopropil alkolün bakır katalizörlerinden 250 °C'de dehidrojenasyonundan elde edilir. Yağ, boya, kauçuk ve diğer maddelerin çözücüsü olarak kullanılır. Ayrıca izopropil alkol, izopren, kloroform, bromoform, iyodoform ve poli(metil metakrilat) (PMMA) gibi ürünlerin elde edilişinde öncü madde olarak kullanılır. İnsan vücudunda, normal metabolizma ürünü olarak yüksek miktarlarda üretilip atılır.

İsimlendirme

Organik kimya terminolojisindeki gelişmelerden önce, asetona 17. yüzyıldan itibaren birçok farklı isim verildi. İsimler, bir kurşun bileşiği olduğu sanıldığında verilen Satürn ruhu ve daha sonra piro-asetik ruh ve piro-asetik esteri içerir.^[1]

Antoine Bussy tarafından verilen "aseton" adından önce, metil alkolün mesit ve etil alkolden oluştuğunu iddia eden Carl Reichenbach tarafından "mesit" (Yunanca μεσίτης, arabulucu anlamına gelir) olarak adlandırılmıştır.^[1]^[2] Mesit'ten türetilen isimler, ilk olarak asetondan sentezlenen mesitilen ve mesitil oksiti içerir.

Tarih

Aseton ilk olarak Andreas Libavius tarafından 1606'da kurşun(II) asetatın damıtılmasından elde edilmiştir.^[3]

1832'de Fransız kimyager Jean-Baptiste Dumas ve Alman kimyager Justus von Liebig, asetonun ampirik formülünü belirlediler.^[4]^[5] 1833'te Fransız kimyagerler Antoine Bussy ve Michel Chevreul, benzer şekilde hazırlanmış bir ürünün daha sonra margarik asitten "margaron" adının verilmesi gibi, ilgili asidin (yani asetik asit) köküne -on ekini ekleyerek asetonu adlandırmaya karar verdiler.^[6] 1852 yılında, İngiliz kimyager Alexander William Williamson asetonun metil asetil olduğunu fark etmiştir.^[7] 1865 yılında, Alman kimyager August Kekulé asetonun modern yapısal formülünü yayınladı.^[8]

Üretim

Şu anki yöntem

Aseton dolaylı ya da doğrudan propilenden üretilir. Asetonun %83'ü kümen yöntemiyle üretilir, sonuçta aseton üretimi fenol üretimine bağlıdır.^[9] Kümen işleminde, fenol ve aseton üretmek için hava ile oksitlenen kümeni üretmek için benzen propilen ile alkillenir:

Diğer işlemler, propilenin doğrudan oksidasyonunu (Wacker-Hoechst işlemi) veya asetona oksitlenen (hidrojeni giderilen) 2-propanol verecek şekilde propilenin hidrasyonunu içerir.^[9]

Eski yöntemler

Geçmişte aseton, örneğin ketonik dekarboksilasyonda kalsiyum asetat gibi asetatların kuru damıtılmasıyla üretiliyordu.

{\ce {Ca(CH3COO)2 -> CaO_{(s)}{}+ CO2_{(g)}{}+ (CH3)2CO v}}

O zamandan sonra Birinci Dünya Savaşı sırasında, Chaim Weizmann (daha sonra İsrail'in ilk başkanı) tarafından geliştirilen Clostridium acetobutylicum bakterisi ile aseton-bütanol-etanol fermantasyonu kullanılarak aseton üretildi.^[9] Bu aseton-bütanol-etanol fermantasyonu, daha iyi verime sahip daha yeni yöntemler bulunduğunda sonunda terk edildi.

Kullanım alanları

Endüstriyel

Aseton kullanımının büyük bir kısmı çözücü olarak, diğer bir kısmı ise endüstride metil metakrilatın üretiminde kullanılan aseton siyanohidrinin üretimi için kullanılır.

Çözücü

Aseton, birçok plastik ve bazı sentetik elyaflar için iyi bir çözücüdür. Poliester reçinenin inceltilmesinde, bu malzemeyle kullanılan aletlerin temizlenmesinde, iki bileşenli epoksi ve süper yapıştırıcıların sertleşmeden önce çözülmesinde kullanılır. Bazı boya ve verniklerin uçucu bileşenlerinden biri olarak kullanılır. Ağır bir yağ sökücü olarak, boyama veya lehimlemeden önce metalin hazırlanmasında ve lehimlemeden sonra rosin akışının giderilmesinde yararlıdır, ancak polistiren kapasitörler gibi bazı elektronik bileşenlere ciddi zarar verebilir.^[10]

Asetilen taşıyıcısı

Aseton, kendisi yanıcı olmasına rağmen, saf hâlde basınçlı olarak saklanamayan asetilenin taşınmasında çözücü olarak kullanılır. Gözenekli bir malzeme içeren kaplar önce asetonla, ardından aseton içinde çözünen asetilenle doldurulur. Bir litre aseton, 10 bar (1,0 MPa) basınçta yaklaşık 250 litre asetileni çözebilir.^[11]^[12]

Kimyasal ara madde

Aseton, metil metakrilat sentezlemek için kullanılır. Bu işlem ilk olarak Hidrojen siyanür (HCN) ile reaksiyon yoluyla asetonun, aseton siyanohidrine dönüşümü ile başlar:

{\ce {(CH3)2CO + HCN -> (CH3)2C(OH)CN}}

Sonraki adımda oluşan bu nitril, esterlenen doymamış bir amide hidrolize edilir:

{\ce {(CH3)2C(OH)CN + CH3OH -> CH2=C(CH3)CO2CH3 + NH3}}

Asetonun üçüncü ana kullanımı (yaklaşık %20), bisfenol A sentezidir. Bisfenol A, polikarbonatlar, poliüretanlar ve epoksi reçineler gibi birçok polimerin bir bileşenidir. Sentez, asetonun fenol ile yoğunlaşmasını içerir:

{\ce {(CH3)2CO + 2 C6H5OH -> (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O}}

Metil izobütil alkol ve metil izobütil keton çözücülerinin üretiminde milyonlarca kilogram aseton tüketilir. Bu ürünler, diaseton alkol vermek için bir ilk aldol yoğunlaşması yoluyla ortaya çıkar.^[9]

{\ce {2 (CH3)2CO -> (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3}}

Asetilen ile yoğunlaştırma, sentetik terpenler ve terpenoidlerin öncülü olan 2-metilbüt-3-in-2-olü verir.^[13]

Laboratuvar kullanımı

Araştırma

Laboratuvarda aseton, SN2 reaksiyonları gibi çeşitli organik reaksiyonlarda polar, aprotik bir çözücü olarak kullanılır. Jones oksidasyonu için aseton solventinin kullanımı kritiktir. Aseton, su ile azeotrop oluşturmaz.

Düşük maliyeti ve uçuculuğu nedeniyle laboratuvarda cam eşyaları durulamak için yaygın bir çözücüdür.

Aseton donmadan -78 °C'ye kadar kuru buzla soğutulabilir; aseton/kuru buz banyoları genellikle düşük sıcaklıklarda reaksiyonları yürütmek için kullanılır.

Aseton, ultraviyole ışık altında flüoresandır ve buharı, sıvı akışı deneylerinde flüoresan izleyici olarak kullanılabilir.^[14]

Lewis bazı

Aseton, I₂ gibi yumuşak asitler ve fenol gibi sert asitlerle adükt oluşturan zayıf bir Lewis bazıdır. Aseton ayrıca iki değerlikli metallerle kompleksler oluşturur.^[15]^[16]

Diğer kullanımları

Aseton, genellikle oje ve süper yapıştırıcı sökücüler gibi temizlik maddelerinde birincil bileşendir. Ancak bazı plastiklere saldırabilir.^[10]

Makyaj sanatçıları, öğeyi bir aseton banyosuna daldırarak ve ardından yumuşatılmış yapışkan kalıntısını sert bir fırçayla çıkararak peruk ağındaki cilt yapışkanını çıkarmak için Aseton kullanır.^[17]

Aseton, ABS plastikle basılmış 3D baskılı modellerde baskı çalışmalarının buharla parlatılması için sıklıkla kullanılır. "Aseton buhar banyosu yumuşatma" adı verilen teknik, basılı parçanın az miktarda aseton içeren kapalı bir hazneye yerleştirilmesini ve 10 dakika boyunca yaklaşık 80 santigrat dereceye kadar ısıtılmasını içerir. Bu, kapta bir aseton buharı oluşturur. Aseton, parçanın her yerinde eşit olarak yoğunlaşarak yüzeyin yumuşamasına ve sıvılaşmasına neden olur. Yüzey gerilimi daha sonra yarı sıvı plastiği pürüzsüzleştirir. Parça hazneden çıkarıldığında, aseton bileşeni buharlaşarak camsı pürüzsüz bir parçayı şerit, desen ve görünür katman kenarlarından arındırır; bu, işlenmemiş 3D baskılı parçalarda ortak özelliklerdir.^[18]

Güvenlik

Aseton, konsantre nitrik ve sülfürik asit karışımlarıyla uyumsuzdur.^[19]

Yanıcılık

Aseton ve buharları aşırı derecede yanıcıdır. Asetonun parlama noktası olan -20 °C'den yüksek sıcaklıklarda %2.5-12.8 konsantrasyonlarda hava-aseton karışımları parlayabilir. Statik elektrikten aseton yanması nadiren gerçekleşir. Kızgın kömüre aseton dökülmesi asetonu yakmaz, çünkü asetonun buharlaşırken verdiği serinlik kömürü söndürür.^[20] Aseton 456 °C'de kendiliğinden alev alır. Aseton bazlı oje çıkarıcılar, içindeki su miktarından dolayı saf asetondan daha az yanıcıdır.

Aseton peroksit

Asetonun hidrojen peroksitle tepkimesi sonucu çok güçlü bir patlayıcı olan aseton peroksit oluşur. Kazara aseton ile hidrojen peroksit karıştırıldığında oluşabilir.

Toksisite

Asetonun toksisitesi üzerine çok sayıda çalışmalar yapılmıştır. Solunduğunda ya da yutulduğunda düşük akut ve kronik toksisite göstermektedir.^[21] Asetonun, kanserojen, mutajen ya da nörotoksik etkisi bulunmamaktadır.^[20] Aseton tahriş edicidir, bu yüzden aseton buharları çok solunmamalıdır.

Kaynakça

^ ^a ^b Mel Gorman, History of acetone (1600-1850), 1962
^ C. Reichenbach (1834) "Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist" (On mesit (spirit of vinegar) and wood spirits), Annalen der Pharmacie, vol. 10, no. 3, pages 298–314.
^ "Arşivlenmiş kopya". 1 Aralık 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Mayıs 2020.
^ Dumas, J. (1832) "Sur l'esprit pyro-acétique" (On pyro-acetic spirit), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 49 : 208–210.
^ Liebig, Justus (1832) "Sur les combinaisons produites par l'action du gas oléfiant et l'esprit acétique" (On compounds produced by the action of ethylene and acetic spirit), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 49 : 146–204 (especially 193–204).
^ Bussy, Antoine (1833) "De quelques Produits nouveaux obtenus par l’action des Alcalis sur les Corps gras à une haute température" 26 Ekim 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. (On some new products obtained by the action of alkalies on fatty substances at a high temperature), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 53 : 398-412; see footnote on pp. 408-409 4 Aralık 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
^ Williamson, A. W. (1852) "On Etherification," 24 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. Journal of the Chemical Society, 4 : 229-239; (especially pp. 237-239 24 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.).
^ Kekulé, Auguste (1865) "Sur la constitution des substances aromatiques
^ ^a ^b ^c ^d Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
^ ^a ^b Ivanov, Vitalii; Trojanowska, Justyna; Machado, Jose; Liaposhchenko, Oleksandr; Zajac, Jozef; Pavlenko, Ivan; Edl, Milan; Perakovic, Dragan (2019). Advances in design, simulation and manufacturing II : proceedings of the 2nd International Conference on Design, Simulation, Manufacturing: The Innovation Exchange, DSMIE-2019, June 11–14, 2019, Lutsk, Ukraine. Cham. ss. 430-435. ISBN 978-3-030-22365-6. OCLC 1104227601.
^ Mine Safety and Health Administration (MSHA) – Safety Hazard Information – Special Hazards of Acetylene 22 Ocak 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Msha.gov. Retrieved on 2012-11-26.
^ History – Acetylene dissolved in acetone 15 Eylül 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Aga.com. Retrieved on 2012-11-26
^ Wittcoff, Harold; Reuben, B. G.; Plotkin, Jeffrey S. (2004). Industrial organic chemicals. Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience. s. 259. ISBN 0-471-44385-9. OCLC 53307689.
^ Lozano, A.; Yip, B.; Hanson, R.K. (1992). "Acetone: a tracer for concentration measurements in gaseous flows by planar laser-induced fluorescence". Exp. Fluids. 13 (6): 369-376. Bibcode:1992ExFl...13..369L. doi:10.1007/BF00223244.
^ Driessen, W.L.; Groeneveld, W.L. (1969). "Complexes with ligands containing the carbonyl group. Part I: Complexes with acetone of some divalent metals containing tetrachloro‐ferrate(III) and ‐indate(III) anions". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 88 (8): 77977-988. doi:10.1002/recl.19690880811.
^ Kilner, C. A.; Halcrow, M. A. (2006). "An unusual example of a linearly coordinated acetone ligand in a six-coordinate iron(II) complex". Acta Crystallographica C. 62 (9): 1107-1109. doi:10.1107/S0108270106028903. PMID 16954630.
^ Davis, Gretchen; Hall, Mindy (2012). The makeup artist handbook : techniques for film, television, photography, and theatre. Waltham, MA: Focal Press. s. 3. ISBN 978-0-240-81894-8. OCLC 776632427.
^ "Quality Finish 3D Prints with Acetone" 2 Mart 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. instructables.com
^ Haynes, p. 16.3
^ ^a ^b Acetone MSDS 9 Mayıs 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Hazard.com (1998-04-21). Retrieved on 2012-11-26.
^ "SIDS Initial Assessment Report: Acetone" (PDF). Environmental Protection Agency. 9 Mart 2014 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Eylül 2014.