2019 Vuelta a España'da Madrid'deki yarışın son etabı da dahil olmak üzere iki etap kazandı.
2020 Tour de Pologne'da 1. etabın bitişine birkaç metre kala Dylan Groenewegen'in çizgisinden sapması ve Jakobsen'i bariyerlere çarpmasının ardından ağır bir kaza geçirdi. Yarış doktoru başlangıçta Jakobsen'in ciddi beyin travması ve üst solunum yollarında hasar, kırık damak ve ağır kan kaybı da dahil olmak üzere birkaç büyük yaralanma geçirdiğini ve hayati tehlike arz ettiğini bildirdi.[4][5] 7 Ağustos 2020'de yarış organizatörleri Jakobsen'in komadan çıktığını ve "iyi durumda" olduğunu açıkladı.[6] 18 Ağustos 2020'de Jakobsen, kazanın ardından "hayatta olmaktan memnun olduğunu" söyledi.[7] Jakobsen, 11 Nisan 2021'de Cumhurbaşkanlığı Türkiye Turu'nda profesyonel yarışlara geri döndü.