Karan, müzik yaşamına Epicentar, Deveti krug, Zippo ve Big Blue gibi gruplarda yer alarak başlamıştır. 1995 yılında solisti olduğu Big Blue grubunun "Priznaj mi" adlı şarkısı yılın hiti olarak gruba ödül kazandırmıştır. Aynı yıl, Sarajevski krug adlı müzikalde başrol oynamıştır. Big Blue'nun çıkış albümü, müzikal albümü olarak Hırvatça, İngilizce olarak yayınlandı. Amerika Birleşik Devletleri'nde üç olmak üzere Avusturya, Almanya, İtalya ve Fransa'da da konserler verdi.
Karan, 1997'de solo kariyerine başlamıştır. 1998'de "Kazna mi je što te ljubim" adlı şarkıyla Zadar-fest'i kazandı. Viyana'daki Ronacher adlı tiyatroda sahnelenen "Rock it" adlı müzikalde başrol oynadı. 1999'da ilk solo albümü Kao da te ne volim ünlü Hırvat besteci Zdenko Runjić'in iş birliği ile yayınlandı. Albüm, Hırvatistan'da yılın en çok satan albümü olarak platin kazandı. Karan, aynı yıl ülkenin saygın yarışmalarından olan Melodije hrvatskog Jadrana'ya katılarak bir Runjić bestesi olan "Prozor kraj đardina" adlı şarkı ile birinci oldu. Birçok radyo, dergi listesi ve anket sonucunda Hırvat gazetesi Slobodna Dalmacija tarafından "Yılın En İyi Erkek Şarkıcısı" olarak nitelendirildi.
2000 yılında Hırvatistan'ın Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini belirlemek üzere düzenlenen Dora adlı ulusal finale katılan Karan, "Kad zaspu anđeli" (Ostani) adlı şarkıyla birinci olmuştur. 13 Mayıs'ta Stockholm'de yapılan yarışmada ise dokuzuncu olmuştur.[1] Aynı yıl Hırvatistan'ın saygın diskografi ödüllerinden Porin'i "En İyi Albüm", "En İyi Erkek Şarkıcı" ve "En İyi Vokal İşbirliği" (Oliver Dragojević düeti) dallarında kazandı. Temmuz ayında "Ja sam samo vagabundo" adlı tekli albümü yayınlandı. Aynı şarkıyla Melodije hrvatskog Jadrana'da Altın Martı Ödülü'nü kazandı. Temmuz ayında ilk albümünün yapımında çalıştığı aynı ekiple Vagabundo adlı ikinci albümünü yayınladı ve bu albüm de platin ile belgelendi. Hırvatistan konser turunun ardından Slovenya, İsviçre, Almanya, Fransa ve Slovakya'da konserler verdi.
2001 yılında Vagabundo adlı albümü özgün sürümüyle Türkiye'de başarı kaydetti. Eurovision'da yarıştığı "Kad zaspu anđeli" adlı şarkının İngilizce sürümü "Stay with me" ile liste başı oldu.[2] Yıl sonuna doğru tanıtım turu kapsamında türlü etkinlikler için Türkiye'de sahneye çıktı. Ford Models Supermodel of the World'ün Türkiye ayağı için düzenlenen gösteride ve Big Brother adlı TV Show'un Türkiye sürümü için performans sergiledi. Türk medyasının yoğun ilgisiyle karşılanan Karan ile on televizyon kanalı ve Cosmopolitan Türkiye röportaj yaptı. Karan, Türkiye'deki başarısının ardından Güney Kore ve Almanya gibi dünyanın birçok ülkesinde başarı elde etti.
2001'in haziran ayında Dalmatinske suze adlı best of albümünü yayınladı. Bu albüm altın kayıt satış belgesi aldı. 2002'de Melodije hrvatskog Jadrana adlı yarışmayı bu kez "Ahoj" adlı şarkıyla kazandı ve bu şarkı ağustosta yayınlanan yeni albümün adı oldu. Türkiye'de ilk kez düzenlenen Megahit-Uluslararası Akdeniz Şarkı Yarışması'na "Potonut ću u mrak" adlı şarkısının İngilizce sürümü "I'm falling Into Dark" ile katılan Karan ikinci oldu.[3]