Canton, Ohio'da dünyaya gelen sanatçı, kaydettiği ilk demonun gördüğü ilgi sayesinde Atlantic Records ile kontrat yaptı.[1] Ancak kaydettiği ilk albümü plak şirketi tarafından yayınlanmadı.[2] Daha sonra Epic Records ile anlaşan Gray, On How Life Is adını taşıyan ilk albümünü Temmuz 1999'da yayınladı. Sanatçı o yıl iki dalda Grammy'ye aday gösterildi. Albümden çıkan "I Try", Billboard Hot 100 listesinde beş numaraya yükselirken, 2001 yılında En İyi Kadın Pop Vokal Performansı dalında Grammy kazandı.[3] Bu dönemde oyunculuğa el atan sanatçı, Training Day filmiyle ilk kez beyazperdeye yansıdı.[4]
Macy Gray, The Id adlı ikinci albümünü 2001'de piyasaya çıkardı ve altın plak kazandı. Onu iki yıl sonra üçüncü albümü The Trouble with Being Myself takip etti. Epic'ten ayrılarak Geffen Records'a katılan Gray, will.i.am ile çalıştığı dördüncü albümü Big'i 2007 yılında piyasaya çıkardı.[5] 2010'da The Sellout albümünü yayınlayan Gray, Covered (2012) albümünde Metallica, My Chemical Romance ve Kanye West gibi isimlerin şarkılarını yorumladı.[6] Sonraki dönemde Talking Book (2012), The Way (2014) ve Stripped (2016) albümleriyle dinleyiciyle buluştu.
