Рікард вихованець футбольної академії клубу «Депортіво Калі». У 1993 році у віці 19 років він дебютував у чемпіонаті Колумбії. У 1996 році Гамільтон виграв свій перший трофей — чемпіонат, а у наступному сезоні Рікард забив 36 м'ячів, став кращим бомбардиром колумбійського першості.
На початку 1998 року Рікард прийняв запрошення англійського«Мідлсбро». Сума трансферу склала 2 млн. фунтів. У першому сезоні Рікард забив 2 м'ячі в 9 матчах і допоміг команді вийти в Прем'єр лігу. Гамільтон завоював місце в основі і наступні два сезоні був кращим бомбардиром команди, забивши 15 і 12 м'ячів відповідно. У 1999 році він був визнаний кращим футболістом року в «Мідлсбро». Після того, як клуб очолив Стів Макларен Рікард став отримувати менше ігрового часу і в кінці 2001 року вирішив покинути команду. За «Мідлсбро» він провів більше 100 матчів і забив 33 м'ячі.
Незабаром Рікард підписав контракт з софійськимЦСКА[1], але кар'єра в новій команді не задалася і Гамільтон повернувся на батьківщину. Його новим клубом повинен був стати «Санта-Фе», проте Рікард потрапив в автомобільну аварію, ставши винуватцем загибелі пішохода[2], тому він вирішив поїхати з Колумбії.
У 2003 році Гамільтон став футболістом японського«Сьонан Бельмаре»[3], де зіграв лише півроку, після чого повернувся на батьківщину і підписав угоду з клубом «Кортулуа».
У 2004 році Рікард півроку провів у еквадорському«Емелеку», а потім повернувся де Європи, виступаючи за кіпрський«АПОЕЛ». Колумбієць допоміг клубу посісти друге місце, після чого повернувся в «Депортіво Калі». В рідній команді він зіграв в шести матчах і не забив жодного м'яча.
Влітку 2005 Гамільтон перейшов до іспанської«Нумансії», але за сезон зіграв лише у 16 матчах Сегунди, в яких забив 2 голи.
Завершив професійну ігрову кар'єру у клубі «Кортулуа», у складі якого вже виступав раніше. Прийшов до команди 2012 року і захищав її кольори до припинення виступів на професійному рівні у 2013 році.
↑Архівована копія. Архів оригіналу за 15 лютого 2018. Процитовано 21 серпня 2016.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)