Протягом 1961—1964 років захищав кольори аргентинського клубу «Бока Хуніорс», куди його запросив тодішній тренер команди Вісенте Феола, з яким разом Песанья вигравав чемпіонат світу 1958 року. Загалом Орландо зіграв за клуб 119 матчів (105 у чемпіонаті і 14 в кубку Лібертадорес), але не забив жодного м'яча. З «Бокою», командою, яку він виводив на поле з капітанською пов'язкою, він виграв 3 чемпіонату Аргентини. Проте основною подією для «Боки» було досягнення фіналу Кубка Лібертадорес 1963 року. Це був перший випадок, коли аргентинський клуб досяг континентального фіналу. У фінальних матчах, які відбулися у вересні, вони поступились бразильському «Сантусу» (2:3 і 1:2). Орландо зіграв в обох іграх.
У 1965 році Орландо покинув Буенос-Айрес і повернувся до Бразилії у «Сантус». У тому ж році він переміг з клубом в Кубку Бразилії, а в наступному виграв і чемпіонат Бразилії. Також з клубом він чотири рази ставав чемпіоном штату Сан-Паулу. Загалом відіграв за команду з Сантуса наступні п'ять сезонів своєї ігрової кар'єри.
Завершив професійну ігрову кар'єру у клубі «Васко да Гама», де знову недовго пограв протягом 1970 року.
Наступного року був учасником Чемпіонату Південної Америки 1959 року в Аргентині, де разом з командою здобув «срібло». Проте на наступний чемпіонату світу 1962 року в Чилі Орландо не потрапив, оскільки грав за кордоном і жоден легіонер у заявку не потрапив. Лише на наступному чемпіонаті світу 1966 року в Англії Песанья знову взяв участь. На цьому другому для себе «мундіалі» провів лише одну гру, яка стала останньою для Орландо, 19 липня проти Португалії.
Протягом кар'єри у національній команді, яка тривала 9 років, провів у формі головної команди країни 30 матчів.