Ông là Bộ trưởng Tư pháp, từ năm 1997 đến tháng 3 năm 1998, và Bộ trưởng Nội vụ, giữ chức này từ tháng 3 năm 1998 đến tháng 5 năm 1999, khi ông được chỉ định và được nghị viện thông qua vào chức Thủ tướng. Yeltsin đã hầu như công khai khi chỉ định ông vào ghế thủ tướng rằng Stepashin chỉ tạm thời giữ chức vụ này, và ông bị thay thế vào tháng 8 năm 1999 bởi tổng thống tương lai Vladimir Putin.
Thái độ của Stepashin về cuộc xung đột Chechnya khác biệt hoàn toàn so với Vladimir Putin. Ví dụ, Stepashin đã gửi cho các lãnh đạo chế độ đối lập tại Chechnya những khẩu súng lục làm quà tặng, ca ngợi những hành động của những kẻ cực đoan tôn giáo đã chiếm nhiều ngôi làng ở Dagestan, và đã công khai tuyên bố: "Chúng ta có thể chịu đựng việc để mất Dagestan!".[2]
Sau khi ông từ chức Thủ tướng, Stepashin gia nhập đảng chính trị Yabloko để tham gia cuộc bầu cử nghị viện Nga năm 1999 và được bầu vào Duma, hạ viện Nga. Sau đó ông từ chức trong nghị viện và trở thành lãnh đạo Phòng Kế toán Liên bang Nga, cơ quan kiểm toán liên bang. Ông giữ chức vụ này tới hiện nay.
Boris Yeltsin đã nói năm 2005 rằng ông đã xem xét việc đưa Sergei Stepashin làm người kế nhiệm nhưng không hài lòng với việc ông thiếu nhiệt tình với cuộc Chiến tranh Chechenya. [cần dẫn nguồn]
^Tishkov, Valery (2005). “Dynamics of a Society at War”. Trong Richard Sakwa (biên tập). Chechnya: From Past to Future (ấn bản thứ 1). London: Anthem Press. tr. 157–181. ISBN9781843311645. |ngày truy cập= cần |url= (trợ giúp)
