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巴拉松

此條目介紹的是英文名稱為Parathion的化合物。关于英文名稱為Paraoxon的化合物，请见「對氧磷」。
巴拉松
IUPAC名
O,O-Diethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioate
别名 乙基对硫磷、柏拉息昂、E605、一六〇五，一扫光、O,O-二乙基-O-对硝基苯基硫代磷酸酯
识别
CAS号 56-38-2  checkY
ChemSpider 13844817
SMILES
 
  • S=P(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)(OCC)OCC
InChI
 
  • 1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3
InChIKey LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
ChEBI 27928
KEGG C06604
性质
化学式 C10H14NO5PS
摩尔质量 291.26 g·mol−1
外观 白色晶體（純物質）
熔点 6 °C（279 K）
溶解性（水） 24 mg/L
溶解性（其他溶劑） 在二甲苯及1-丁醇中有高溶解度
危险性
警示术语 R：R24, R26/28, R48/25, R50/53
安全术语 S：S28, S36/37, S45, S60, S61
欧盟分类 剧毒 T+ 有害环境物质 N
NFPA 704
1
4
2
 
PEL 無（甲基巴拉松）[1] TWA 0.1 mg/m3 [皮膚]（乙基巴拉松）[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 5 mg/kg（老鼠，口服）
10 mg/kg（兔，口服）
3 mg/kg（狗，口服）
0.93 mg/kg（猫，口服）
5 mg/kg（馬，口服）
8 mg/kg（天竺鼠，口服）
2 mg/kg（大鼠，口服）[3]
LC50（中位浓度）
 84 mg/m3（大鼠，4小時）[3]
LCLo（最低）
 50 mg/m3（大鼠，2小時）
14 mg/m3（天竺鼠，2小時）
15 mg/m3 （老鼠）[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

巴拉松（英語：Parathion）或乙基对硫磷（英語：parathion-ethyl），音译柏拉息昂[5][6]，有些地方會稱為福移多（Folidol），在中国也称为“一六〇五”（E605），是一种略带有韭菜臭味的广谱型磷酸酯殺蟲劑及殺蟎劑（英语：acaricide）[7]，最早是由法本公司在1940年代開發，巴拉松對於非目標生物（包括人在內）具有高度毒性，因此大部份的國家都已禁用或限制使用，其基本結構類似甲基巴拉松。

歷史

裝有E605的瓶子

巴拉松是德國的法本公司的格哈德·施拉德在1940年代開發的。法本公司在第二次世界大战和納粹合作，戰後因此分拆為四個公司，西方國家沒收了法本公司的专利，巴拉松開始在各公司以不同的名稱販售。在德國最常見的品名是 E605（在2002年被禁用）。此處的E不是指歐盟針對食品添加物的E编码，E605 的「E」是指「開發編號」（德語：Entwicklungsnummer）。巴拉松是不可逆的乙醯膽鹼酯酶抑制劑（英语：acetylcholinesterase inhibitor）。

由於巴拉松有安全性的問題，後來開始研發毒性較低的甲基巴拉松。

特性

巴拉松的純物質是白色的晶體。常見的巴拉松會是在棕色液体，帶有腐壞蛋或是蒜的氣味。巴拉松暴露在陽光下會變深色，但某程度上算是穩定的化合物。

工業合成

巴拉松可以用氯化二乙基二硫代磷酸（英语：diethyl dithiophosphoric acid） (C2H5O)2PS2H 透過鹵化反應生成 (C2H5O)2P(S)Cl，再將此有機化合物和对硝基苯酚鈉（sodium 4-nitrophenolate，对硝基苯酚和钠產生的盐）反應而成[8]。

2 (C2H5O)2P(S)SH + 3 Cl2 → 2 (C2H5O)2P(S)Cl + S2Cl2 + 2 HCl
(C2H5O)2P(S)Cl + NaOC6H4NO2 → (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + NaCl

應用

巴拉松是殺蟲劑，常用噴灑的方式施用。常用在棉花、稻及果樹上，即用型溶液的濃度是0.05-0.1%，在許多作物上已禁止使用巴拉松。

殺菌活性

巴拉松會間接的對乙酰胆碱酯酶作用。昆蟲在攝取巴拉松後，氧化酶會將雙鍵的硫取代為氧，因此會形成對氧磷[9]：

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 1/2 O2 → (C2H5O)2P(O)OC6H4NO2 + S

磷酸酯中的磷原子比硫代磷酸酯更具有正電性，在生物體中的反應性也比較強[9]。

分解

巴拉松會分解為水溶性較強的物質。水解會讓分子失去活性，作用在芳烴酯鍵上，產生硫代磷酸二乙酯（diethyl thiophosphate）及对硝基苯酚[9]：

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + H2O → HOC6H4NO2 + (C2H5O)2P(S)OH

若在低氧環境下，分解的方式也會不同：硝基會還原成胺。

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 6 H → (C2H5O)2P(S)OC6H4NH2 + 2 H2O

安全性

巴拉松是膽鹼酯酶抑制劑，一般會抑制乙酰胆碱酯酶，因此干擾神经系统。巴拉松可以透過皮膚、黏膜及口腔吸收。吸收到的巴拉松會快速代謝為對氧磷。對氧磷的暴露會引起頭痛、驚厥、視力不良、呕吐、腹痛、嚴重腹瀉、無意識、顫抖、呼吸困难，最後會導至肺水肿及呼吸中止。中毒症狀會維持一段時間，可能會維持幾個月。最常見的專門解毒劑是阿托品，劑量是每天最多100 mg。因為阿托品本身也有毒性，建議是一天多次，少量的給藥。若中毒可以及早發現，及早正確的急救（阿托品及人工呼吸），很少會致命。若造成氧氣不足，可能會造成大腦缺氧（英语：cerebral hypoxia）及永久性的腦損傷。急性中毒復原後，可能會有周邊神經病變的後遺症（例如瘫痪）。全世界每年有數十萬人因為巴拉松及相關的有機磷殺菌劑而中毒，特別是自殺[10]。巴拉松在德國有「岳母的毒藥」之稱。因此大部份的巴拉松藥劑都會染藍，以作為警示。

巴拉松曾用作化学战武器，例如在羅德西亞叢林戰爭就有使用過[11]。

根據動物研究的結果，美国国家环境保护局將巴拉松列為可能致癌物質[12]。研究指出巴拉松對胚胎有毒性，不過不會造成生育缺陷[13]。

联合国环境署（UNEP）將巴拉松歸類為持久性有機污染物[來源請求]，世界卫生组织（WHO）列為毒性等級Ia（英语：toxicity class）（極度危險）[來源請求]。

巴拉松對於蜂系、鱼、鸟及其他野生動物都是有毒物質[13]。

避免中毒

若要提供終端使用者最基本的保護，需要配戴有適當保護性的手套、衣物、有有机蒸气药筒的呼吸器。製造時的職業安全包括專門的換氣，並且持續量測空氣中的污染物濃度，避免超過 PEL 濃度，同時也要注意人員的清潔。因為巴拉松的作用有累積性，常常量測工作人員的血清乙酰胆碱酯酶活性有助於職業安全。另外，阿托品已經是巴拉松中毒的特定解毒劑。

相關條目

參考資料

  1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0427. NIOSH. 
  2. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0479. NIOSH. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Parathion. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ Archived copy. [2015-03-13]. （原始内容存档于2015-02-17）. 
  5. ^ 联合国环境规划署，联合国粮食及农业组织. 《公约》生效后化学品的列入 (PDF). 鹿特丹公约. [2024-08-20]. （原始内容存档 (PDF)于2024-05-25） （中文（中国大陆））. 
  6. ^ 住友化学百年历史 (PDF). 住友化学 （中文（中国大陆））. 
  7. ^ 中国农业百科全书总编辑委员会农药卷编辑委员会. 中国农业百科全书 （农药卷）. 北京: 农业出版社. 1993. ISBN 9787109028449. 
  8. ^ Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. Phosphorus Compounds. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley & Sons. 2005. ISBN 978-0471238966. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2. 
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 Metcalf, R. L. Insect Control. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2002. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a14_263. 
  10. ^ Litchfield, M.H. "Estimates of acute pesticide poisoning in agricultural workers in less developed countries" Toxicology Reviews 2005, volume 24, pp. 271-8. PMID 16499408
  11. ^ Cross, Glenn. Dirty War: Rhodesia and Chemical Biological Warfare, 1975–1980. Solihull, UK: Helion & Company. 2017. ISBN 978-1-911512-12-7. 
  12. ^ Parathion. Integrated Risk Information System. U. S. Environmental Protection Agency. 26 January 2007 [2019-11-11]. （原始内容存档于2015-09-24）. 
  13. ^ 13.0 13.1 Pesticide Information Profiles - Parathion. Extension Toxicology Network. Oregon State University. September 1993 [2019-11-11]. （原始内容存档于2017-10-01）. 

外部連結
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