葡萄糖
IUPAC名 D -glucoseD -
系统名 R ,3S ,4R ,5R )-2,3,4,5,ood sugar)
识别
缩写
Glc
CAS号
50-99-7 Y 492-62-6 Y
PubChem
5793
ChemSpider
5589
SMILES
Beilstein
1281604
Gmelin
83256
3DMet
B04623
EINECS
200-075-1
ChEBI
4167
RTECS
LZ6600000
KEGG
C00031
MeSH
Glucose
IUPHAR配体
4536
性质
化学式
C 6 H 12 O 6
摩尔质量
180.16 g·mol⁻¹
外观
白色或透明粉末
密度
1.54 g/cm³
熔点
α -D -葡萄糖: 146℃β -D -葡萄糖: 150℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa） 下。
葡萄糖 （法语 、德语 、英語 ：glucose 血糖 、玉米葡糖 、玉蜀黍糖 ）是自然界分布最广、且最为重要的一種单醣 。 因為擁有6個碳原子 ，被歸為己糖 或六碳糖（六碳糖 為最常見的分類說法）。葡萄糖是一种多羟基 醛 ，分子式 為C6 H12 O6 。其水溶液旋光 向右，故亦称“右旋糖 ”。葡萄糖在生物学 领域具有重要地位，是活細胞 的能量來源和新陳代謝 的中间产物 。植物 可利用行光合作用 產生葡萄糖。
1747年，德國 化學家馬格拉夫 自葡萄乾中分離出少量的葡萄糖[ 1] 法國 化學家尚-巴蒂斯特·杜馬 正式命名為“glucose ”。由於葡萄糖在生物體中的重要地位，了解其化學組成和結構成為19世紀有機化學 的重要課題，1892年德國化學家費歇爾 確定了葡萄糖的鏈狀結構及其立體異構體，並因此獲得1902年諾貝爾化學獎 [ 2]
葡萄糖的鏈狀和環狀形式
平面化的D-葡萄糖結構式
D-葡萄糖的結構
葡萄糖的結構
α -D -
β -D -
β -D -
Jmol 立體圖一 （页面存档备份 ，存于互联网档案馆 ）
Jmol 立體圖二 （页面存档备份 ，存于互联网档案馆 ）
α -D-吡喃葡萄糖的旋转异构体构象
葡萄糖具有还原性 ，著名的银镜反应 就是根据这个原理进行的：
C
H
2
O
H
(
C
H
O
H
)
4
C
H
O
+
2
A
g
(
N
H
3
)
2
O
H
=
=
=
=
Δ Δ -->
C
H
2
O
H
(
C
H
O
H
)
4
C
O
O
N
H
4
+
2
A
g
↓ ↓ -->
+
3
N
H
3
+
H
2
O
{\displaystyle {\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Ag(NH_{3})_{2}OH{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COONH_{4}+2Ag\downarrow +3NH_{3}+H_{2}O}}}
葡萄糖还可以与氢氧化铜 反应生成氧化亚铜 ：
C
H
2
O
H
(
C
H
O
H
)
4
C
H
O
+
2
C
u
(
O
H
)
2
=
=
=
=
Δ Δ -->
C
H
2
O
H
(
C
H
O
H
)
4
C
O
O
H
+
C
u
2
O
↓ ↓ -->
+
2
H
2
O
{\displaystyle {\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Cu(OH)_{2}{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COOH+Cu_{2}O\downarrow +2H_{2}O}}}
葡萄糖和苯肼 反应，可以形成糖脎 。[ 3]
葡萄糖很容易被吸收并進入血液循环 ，因此醫院 与運動愛好者常常以其作強而有力的快速能量來源。除此之外，葡萄糖對腦部 正常功能極為重要，高循环血糖濃度可產生葡萄糖強記效應 （Glucose Memory Facilitation Effect ），並促進記憶力和認知表現[ 4]
若血液中的葡萄糖濃度過高，將可能導致肥胖 、高血糖 和糖尿病 。若濃度過低可能為低血糖症 或胰島素休克 的徵兆。
葡萄糖的新陳代謝 動物 細胞會將葡萄糖以肝糖 的形式儲存於平滑內質網 中[ 5] 脂肪酸 和甘油三酸脂 。
當血液中的葡萄糖過多，會促進胰臟 分泌胰島素 。胰島素再活化乙醯輔酶A羧化酶 ，將乙酰辅酶A 催化成丙二醯輔酶A 。丙二醯輔酶A是脂肪酸的前驅物，此物質一方面會轉化成脂肪酸，另一方面會抑制粒線體 外膜上肉鹼棕櫚醯轉移酶I 丙二醯輔酶A 抑制後，細胞質 的脂肪酸無法進入粒線體 ，造成脂肪酸無法分解而累積，使人肥胖。
葡萄糖得藉細胞膜蛋白 穿越血液和組織間障礙，易於吸收[ 5] 腸道 吸收或血管注射後，經在腎臟 再吸收。葡萄糖從腸道吸收受許多因素影響，包括食物的成分、胃排空的速度、腸道荷爾蒙和腸道血流速度。有一些症状通常也会导致糖類吸收失調，如痢疾 、氣體、疝氣 等。這些會影響酶 的作用。 [來源請求]
主要有兩種葡萄糖輸送者，一種在血漿 中很豐富，包含血液到大腦、血液到眼睛 和胎盤 的障礙。它也參與胰臟 和腎臟的輸送並且在肝臟中調節葡萄糖。另一種是鈉依賴輸送者 半乳糖 共用，和木糖 就無法共用，例如葡萄糖輸送者較喜歡D型葡萄糖勝過於L型。
葡萄糖經由腎臟排泄，尿液 中葡萄糖的含量很低，大約98%葡萄糖在腎小管 的中被重吸收，主要在近曲小管段[ 5] 在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量，因為血糖 濃度超過腎臟輸送者的再吸收能力所致。在新生兒，葡萄糖可以用糖類複合體的方式由糞便中排出。 [來源請求]
Lehninger Principles of Biochemistry
