D-Gluconic acid δ-lactone[1][2]
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IUPAC名 (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
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别名
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D-Glucono-1,5-lactone
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识别
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CAS号
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90-80-2 Y
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PubChem
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736
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ChemSpider
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6760
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SMILES
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- C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)O)O)O)O
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InChI
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- 1/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
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InChIKey
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PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYBO
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ChEBI
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16217
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DrugBank
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DB04564
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KEGG
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D04332
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性质
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化学式
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C6H10O6
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摩尔质量
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178.14 g·mol−1
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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D-葡萄糖酸 δ-内酯(英語:Glucono delta-lactone)(简称「葡萄糖酸内酯」或「GDL」),在食品工业用作螯合剂,酸化剂等,其E编码为E575。它是D-葡萄糖酸的内酯形式。纯品为白色粉末状无味结晶。
自然存在于蜂蜜、果汁等富含葡萄糖的食品中。其可水解回酸性的葡萄糖酸,赋予它们一种类似发酵过的轻微的酸味,口味上的酸度大概是柠檬酸的三分之一。其在体内的代谢是通过转化为葡萄糖才得以实现的,葡萄糖酸内酯和糖有着相仿的热值。
酵母家族Saccharomyces bulderi 能够将葡萄糖酸内酯进一步分解为乙醇和二氧化碳。[3]
合成
在生物(如蜜蜂)体内,D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用下失去两个氢原子,1号碳被氧化成羧基并最终脱去一分子水形成1,5-内酯形式。反应的另一样产物是过氧化氢。通过人工生产的葡萄糖氧化酶曾因此被用在糖尿病人的血糖试纸上,用以让病人自行测定血样或尿样中葡萄糖的浓度。不过这些测试大都已由电子化验装置替代。[4]
葡萄糖被溴水(次溴酸)或碘在碱液中温和氧化也可以可得D-δ-葡萄糖酸内酯。
用途
参考
- ^ Budavari, Susan (编), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 13th, Merck, 2001, ISBN 0911910131 , 4469.
- ^ Beil. 18, V, 5, 11
- ^ Van Dijken, J. P.; Van Tuijl, A.; Luttik, M. A.; Middelhoven, W. J.; Pronk, J. T. (2002).
- ^ Cambridge International AS and A Level Biology Coursebook, 3rd. ed, pp. 423, ISBN 978-1-107-60921-1