1,2-乙二硫醇,又称乙二硫醇,分子式为C2H4(SH)2,室温下为无色有气味的液体。可用于有机合成试剂和螯合配体。
有机合成应用
1,2-乙二硫醇比乙二醇反应性更强,更易与醛和酮反应生成缩硫醛/酮。后者是有机合成中的重要中间体,也可用于羰基的保护。[1]
- C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
![用1,2-乙二硫醇将其转变为缩硫醛/酮,保护羰基](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/00/Carbonyl-protection-with-ethanedithiol-2D.png/400px-Carbonyl-protection-with-ethanedithiol-2D.png)
缩硫醛/酮用加氢的雷尼镍处理,硫原子脱掉,羰基被还原为亚甲基。若需恢复羰基,则要加入Hg2+以与体系中的硫醇反应,沉淀出HgS,使反应平衡移动。
二醇如乙二醇与醛酮反应生成缩醛/缩酮;其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可发生类似反应,分别生成五元和六元缩硫醛/酮。缩硫醛的氢可被脱去,且生成的碳负离子可发生烷基化,缩硫酮则不然,因此可依此区分此二者。
合成
1,2-乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷与硫脲反应后水解制得。[2]
参考资料
- ^ R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ^ Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 401.