1941年10月13日，賽門出生于美國新澤西州一个犹太人家庭[2][3][4]。他就讀小學的时候與亞特·葛芬柯成为好友（當時他們都是11歲），後來两人经常同台演出。在1957年，他们合作的歌曲《Hey, Schoolgirl》打入美国「流行音乐排行榜」第49位；這首歌以「湯姆與傑瑞」（英語：Tom and Jerry）的名義發布[5]。
1964年初，哥伦比亚唱片为賽門和加芬克尔提供歌手合約，并简单地为他们题了个名字：「賽門與葛芬柯」（英語：Simon & Garfunkel），以取代之前的名稱「湯姆與傑瑞」（英語：Tom and Jerry）。2003年3月10日摇滚名人堂颁奖典礼賽門曾打趣地说：「这是两个家族名字同时出现在流行乐坛的第一次。」[8]
乐團的第一张專輯是《Wednesday Morning, 3 AM》，發布於1964年10月19日，初步不算成功，但其中的歌曲《The Sound of Silence》（寂静之声）於经过电吉他、貝斯，低音鼓等樂器重新混音及包装之后，以細碟形式推出市面，一举登上了美國「告示牌排行榜」冠軍位置[9]。賽門本來已到了英国作個人發展，但由於这首歌曲的成功，使他不得不返回美国，继续和加芬克尔合作。在接下来的几年中，他们又推出了许多成功的专辑，其中著名的歌曲包括《Scarborough Fair》（斯卡伯勒集市）、《Mrs. Robinson》（羅賓遜夫人），《Bridge Over Troubled Water》（惡水上的大桥）等等。1968年1月21日，賽門與葛芬柯为好莱坞電影《毕业生》配乐的原聲大碟出版，好評如潮，後來被收入到美国国会图书馆的国家级收藏中[10]。
個人發展
1970年代，賽門與葛芬柯作個人發展。賽門喜歡走世界音樂路綫，有多種音樂風格，著名歌曲包括：《Mother and Child Reunion》、《Kodachrome》、《Loves Me Like a Rock》、《50 Ways to Leave Your Lover》、《Still Crazy After All These Years》，《Slip Slidin' Away》和《Late in the Evening》等等。2003年12月2日，賽門與葛芬柯重聚，以賽門與葛芬柯的名義进行了一次巡回演唱。同年，樂團被授予葛萊美终身成就奖，連這個奖項在內，保羅·賽門已十三次獲得葛萊美獎[11]。
