蔡彼得於1941年參軍後獲安排接受炮兵訓練[6],成為香港星加坡皇家炮兵團第17重高射炮連(17th Heavy Anti-Aircraft Battery, Hong Kong and Singapore Royal Artillery)的成員[7],軍人編號5153[1]。1941年12月8日,日本發動太平洋戰爭,日軍於偷襲珍珠港數小時後便入侵香港,香港保衛戰爆發。在日軍飛機對啟德機場發動首波空襲時,蔡彼得正於鯉魚門軍營吃早餐[2],3分鐘後,長官一聲令下,穿上軍服的他便立即背上槍械,與同僚一起乘軍車前往城門水塘附近的大埔滘,預防日軍在這處登陸。參軍只有兩個多月的蔡彼得,還未完成炮兵訓練便要上戰場抗擊日軍。蔡在大埔滘戒備兩小時左右,因為守軍有一批步兵抵達現場駐防,他與同僚之後便被調派到香港島西南部的雞籠灣,在雞籠灣炮台負責操作高射炮[8]。
雞籠灣炮台(Waterfall Bay AA Battery)裝有兩門4.5吋高射炮(英语:QF 4.5-inch Mk I – V naval gun)[9][10],每門炮各有八人操作,1號炮由包括蔡彼得在內的八名華人炮兵操作,2號炮則由八名印度炮兵操作,這兩門高射炮當時由一位叫陳亨利的華籍軍士長指揮[6]。12月13日,日軍有4架飛機出現在雞籠灣炮台的上空,該處的兩門高射炮立即迎戰,在指揮官的指令下,兩門高射炮輪流開火射擊,有一架日軍的九四式水上偵察機被他們擊落[11]。當日長官為了獎勵他們,特別準備了一頭羊,華人廚師將其烹調成一鍋咖哩羊肉慰勞他們[3]。不過,香港守軍在整場戰役始終寡不敵眾,又沒有外援,日軍於12月18日登陸香港島,守軍雖然多次反攻,但皆告失敗,而且傷亡慘重,總督楊慕琦於12月25日下午決定投降[12]。當收到香港向日本投降的消息後,印裔士兵便告訴華裔士兵要脫去軍服並換上便服展開逃亡,避免成為日軍俘虜[3],蔡彼得與同僚在長官的指示下,趕往牛奶公司在薄扶林的農場找貨車返回住所[2]。日軍之後抵達港島西區,並在堅尼地城設置哨崗,已混入民眾的蔡彼得都要和香港市民一樣,在通過這些日軍哨崗時須向日軍士兵鞠躬敬禮[2]。