Nitril

Struktur nitril: gugus fungsional diwarnai biru.

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsional −C≡N.[1] Awalan cyano- digunakan secara bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang banyak berguna, termasuk metil sianoakrilat, digunakan dalam lem super, dan karet nitril, nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks laboratorium dan sarung tangan medis. Karet nitril juga banyak digunakan pada otomotif dan segel lainnya karena tahan terhadap bahan bakar dan minyak. Senyawa organik yang mengandung beberapa gugus nitril dikenal sebagai sianokarbon.

Senyawa anorganik yang mengandung gugus −C≡N tidak disebut nitril, tetapi sianida.[2] Meskipun nitril dan sianida dapat berasal dari garam sianida, sebagian besar nitril nyaris tidak beracun.

Struktur dan sifat-sifat dasar

Geometri N−C−C linear dalam nitril, mencerminkan hibridisasi sp dari karbon rangkap tiga. Jarak C−N pendek pada 1.16 Å, yang konsisten dengan rangkap tiga.[3] Nitril adalah polar, seperti yang ditunjukkan oleh momen dipolnya yang tinggi. Sebagai cairan, nitril memiliki konstanta dielektrik tinggi, biasanya 30-an.

Sintesis

Amoksidasi

Pada amoksidasi, hidrokarbon teroksidasi sebagian dengan kehadiran amonia. Konversi ini dilakukan pada skala besar untuk produksi akrilonitril:[4]

CH3CH=CH2 + 3⁄2 O2 + NH3 → NCCH=CH2 + 3 H2O

Pada produksi akrilonitril, produk samping adalah asetonitril. Sebagian besar turunan dari benzonitril, ftalonitril, serta isobutironitril dibuat dengan amoksidasi. Proses ini dikatalisis oleh logam oksida.

Hidrosianasi

Hidrosianasi adalah sebuah metode industri untuk memproduksi nitril dari hidrogen sianida dan alkena. Proses ini membutuhkan katalis homogen. Contoh hidrosianasi adalah produksi adiponitril, prekursor nilon-6,6 dari 1,3-butadiena:

CH2=CH−CH=CH2 + 2 HCN → NC(CH2)4CN

Reaksi Sandmeyer

Aromatik nitril sering dibuat di laboratorium dari anilina melalui senyawa diazonium. Ini adalah reaksi Sandmeyer. Reaksi ini membutuhkan logam transisi sianida.[5]

ArN+
2 + CuCN → ArCN + N2 + Cu+

Aplikasi

Referensi

  1. ^ IUPAC Gold Book nitriles
  2. ^ NCBI-MeSH Nitriles
  3. ^ Karakida, Ken-ichi, Tsutomu Fukuyama, and Kozo Kuchitsu.
  4. ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
  5. ^ "o-Tolunitrile and p-Tolunitrile" H. T. Clarke and R. R. Read Org.

Pranala luar

  • IUPAC, Ringkasan Kimia Terminologi, 2nd ed. ("Buku") (1997).Online versi dikoreksi: (tahun 2006–) "nitrile".
  • IUPAC, Ringkasan Kimia Terminologi, 2nd ed. ("Buku") (1997).Online versi dikoreksi: (tahun 2006–) "sianida".

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.