Propiram

Propiram
Data klinis
Nama dagangAlgeril, Dirame, Bay 4503
Rute
pemberian		Oral, injeksi
Kode ATC
  • none
Status hukum
Status hukum
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas97%
Waktu paruh eliminasi5,2 jam
Pengenal
  • N-(1-Metil-2-piperidin-1-iletil)-N-piridin-2-ilpropanamida
Nomor CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.036.144 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC16H25N3O
Massa molar275,40 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • O=C(N(c1ncccc1)C(CN2CCCCC2)C)CC
  • InChI=1S/C16H25N3O/c1-3-16(20)19(15-9-5-6-10-17-15)14(2)13-18-11-7-4-8-12-18/h5-6,9-10,14H,3-4,7-8,11-13H2,1-2H3 checkY
  • Key:ZBAFFZBKCMWUHM-UHFFFAOYSA-N checkY
 ☒NcheckY (what is this?)  (verify)

Propiram[2] adalah agonis reseptor μ-opioid parsial dan analgesik antagonis μ lemah dari keluarga obat ampromida yang terkait dengan obat lain seperti fenapromida dan diampromida. Obat ini ditemukan pada tahun 1963 di Britania Raya oleh Bayer[3] tetapi tidak dipasarkan secara luas, meskipun memiliki beberapa penggunaan klinis terbatas terutama dalam kedokteran gigi. Propiram mencapai uji klinis Fase III di Amerika Serikat dan Kanada.[4]

Farmakologi

Propiram menunjukkan aktivitas antagonis opioid yang lemah pada reseptor μ, jauh lebih lemah daripada efek agonisnya; dan efeknya pada reseptor κ- dan δ-opioid, reseptor σ, atau sistem NMDA belum dipahami dengan baik. Obat lain dari tipe agonis/antagonis μ-opioid parsial meliputi meptazinol, buprenorfin, butorfanol, fenazosin, nalbufin, pentazosin, dezosin, dan turunannya.

Dengan sekitar 10% potensi analgesik morfin, 50 mg propiram setara dengan sekitar 60 mg kodein atau 50 mg pentazosin. Pada banyak pasien, propiram adalah analgesik efektif yang sebanding dengan obat lain seperti ini serta petidin, dengan dosis normal sekitar 50–100 mg dan durasi kerja 3 hingga 6 jam.[5] Obat ini lebih kuat dan efektif daripada kodein,[6] dan lebih tahan lama dan dengan onset kerja yang lebih cepat dibandingkan petidin.[7] Efek sampingnya meliputi sedasi, pusing, mual, dan muntah.[8] Propiram tersedia dalam formulasi oral, rektal, dan injeksi, dengan bioavailabilitas di atas 97% setelah pemberian oral.

Derivatif

Banyak senyawa terkait yang diketahui, meskipun hanya propiram yang pernah dikomersialkan.[9] Penambahan gugus 4-fenil pada piperidina meningkatkan potensi sebesar 133 kali lipat dibandingkan senyawa induknya. Penambahan gugus 3,3-dimetil pada cincin piperidina meningkatkan potensi sebesar 45 kali lipat dibandingkan senyawa titel[10] dan pelapisan 3D menggunakan CHARMM menunjukkan bahwa golongan ini melapisi perancah fentanil dengan sempurna dalam posisi gugus aril, nitrogen basa, dan gugus amida.

3,3-Dimetilpropiram, CAS# 24639-20-1, dan 4-Fenilpropiram, CAS# 54152-81-7

Regulasi

Propiram saat ini merupakan zat yang dikendalikan Jadwal I/Narkotika di Amerika Serikat dengan ACSCN 9649 dan kuota produksi agregat tahunan nol pada tahun 2014. Propiram hampir secara eksklusif diformulasikan sebagai garam fumarat.

Referensi

  1. ^ Anvisa (2023-03-31). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (dalam bahasa Brazilian Portuguese). Diário Oficial da União (dipublikasikan 2023-04-04). Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2023-08-03. Diakses tanggal 2023-08-03.
  2. ^ US3163654A Pyridine derivatives and their preparation (n-tertiary aminoalkyl-n-acyl)-amino pyridines
  3. ^ Templat:US Patent
  4. ^ Drug Facts & Comparisons (Edisi 56th). 2002.
  5. ^ Wilson RS, Landers JH (December 1982). "Use of a new oral analgesic, propiram fumarate, in treating postoperative ocular pain". Annals of Ophthalmology. 14 (12): 1172–4. PMID 7165237.
  6. ^ Desjardins PJ, Cooper SA, Gallegos TL, Allwein JB, Reynolds DC, Kruger GO, Beaver WT (January 1984). "The relative analgesic efficacy of propiram fumarate, codeine, aspirin, and placebo in post-impaction dental pain". Journal of Clinical Pharmacology. 24 (1): 35–42. doi:10.1002/j.1552-4604.1984.tb01811.x. PMID 6368614. S2CID 11070740.
  7. ^ Korduba CA, Veals J, Radwanski E, Symchowicz S, Chung M (May 1981). "Bioavailability of orally administered propiram fumarate in humans". Journal of Pharmaceutical Sciences. 70 (5): 521–3. doi:10.1002/jps.2600700515. PMID 7241356.
  8. ^ Goa KL, Brogden RN (September 1993). "Propiram. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and clinical use as an analgesic". Drugs. 46 (3): 428–445. doi:10.2165/00003495-199346030-00008. PMID 7693433. S2CID 195691876.
  9. ^ Hiltmann R, Hoffmeister F, Niemers E, Schlichting U, Wollweber H (April 1974). "[2-Acylaminopyridine derivatives with morphine agonistic and morphine antagonistic effects]". Arzneimittel-Forschung. 24 (4): 584–600. PMID 4406861.
  10. ^ Wollweber H. Stereochemische Untersuchungen über Arzneimittel. European Journal of Medicinal Chemistry 1982; 17: 125–133.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.