Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Àcid tànnic

Infotaula de compost químicÀcid tànnic

Modifica el valor a Wikidata
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular1.700,172974 Da i 1.700,172974184 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Senegalia berlandieri, Vachellia farnesiana var. farnesiana, Senegalia greggii, Acacia mearnsii, Vachellia rigidula, Anchomanes difformis, bruguerola, fustet, Ephedra alata, Ephedra antisyphilitica, Ephedra aphylla, Ephedra botschantzevii, Ephedra californica, Ephedra distachya, Ephedra aspera, Ephedra fasciculata, Ephedra foeminea, trompera fràgil, Ephedra funerea, Ephedra gerardiana, Ephedra intermedia, Ephedra major, Ephedra monosperma, Ephedra nevadensis, Ephedra pachyclada, Ephedra przewalskii, Ephedra regeliana, Ephedra torreyana, Ephedra trifurca, Ephedra viridis, cargola cicutària, Hamamelis virginiana, Phaseolus vulgaris, Potentilla chrysantha, Quercus infectoria, sumac, Rhus chinensis, Sumac, Schinopsis balansae, Shorea acuminata, Shorea leprosula, Shorea maxwelliana, Terminalia chebula, milfulles, Coffea arabica, Camellia sinensis, Quercus castaneifolia, roure martinenc, Achillea aspleniifolia, Achillea virescens, garrofó, Cajanus cajan, Sphenostylis stenocarpa, Canavalia ensiformis i garrofer Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₇₆H₅₂O₄₆ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OC2=CC(=CC(=C2O)O)C(=O)OCC3C(C(C(C(O3)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC(=O)C7=CC(=C(C(=C7)O)O)O)O)O)OC(=O)C8=CC(=C(C(=C8)OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9)O)O)O)O)O)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OC2=CC(=CC(=C2O)O)C(=O)OC[C@@H]3[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O3)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC(=O)C7=CC(=C(C(=C7)O)O)O)O)O)OC(=O)C8=CC(=C(C(=C8)OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9)O)O)O)O)O)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid tànnic se sol identificar amb la penta(digal·loïl)glucosa, la fórmula de la qual és C76H52O46, però potser és més realista considerar-lo com una barreja de glucòsids més o menys complexos de l'àcid digàl·lic, un dímer de l'àcid gàl·lic.[1] Aquestes poligaloïlglucoses s'obtenen normalment de fonts vegetals i poden tenir entre 2 i 12 unitats d'àcid gàl·lic per molècula, segons la planta o la part de la planta d'on provenen. L'àcid tànnic forma part del grup de compostos genèricament conegut com a tanins i es coneix també amb altres noms: gal·lotanins, àcid gal·lotànnic o tanins de grau alimentari.[2]

Tot i que l'àcid tànnic és un tipus específic de taní, els dos termes s'empren de vegades (incorrectament) de manera intercanviable. L'ús indegut dels termes, fins i tot en articles acadèmics, ha accentuat la confusió. Això està particularment estès en relació amb el te verd i el te negre, ambdós contenen molts tipus diferents de tanins, no només àcid tànnic.

L'àcid tànnic s'obté normalment per extracció amb dissolvent de les agalles, les excrescències que es formen a les branques joves de diverses espècies de Quercus, per exemple, Quercus infectoria, de diverses espècies de sumac, com el sicilià (Rhus coriaria), i d'altres plantes. Es presenta comercialment sota la forma de pólvores amorfes de color entre groc i marró clar, inodores o amb una lleu olor característica, i solubles en aigua i en alcohol donant líquids de reacció àcida. Tot i el seu nom i la feble acidesa que presenta (pKa al voltant de 6), l'àcid tànnic no és un àcid estricte en el sentit químic ja que no té cap grup carboxil; l'acidesa és deguda als nombrosos grups fenol de l'estructura, que, en perdre un protó, estabilitzen l'anió resultant per deslocalització de la càrrega negativa en els anells aromàtics. Hom ha adoptat aquest nom per a distingir aquest producte, que per hidròlisi dóna àcid gàl·lic, d'altres tanins, com ara els tanins condensats (no hidrolisables) o els el·lagitanins, que per hidròlisi donen àcid el·làgic.[2]

Se'n solen distingir dues variants, el nom de les quals fa referència a la part del roure d'on s'han obtingut: l'àcid quercitànnic (del llatí quercus), procedent de l’escorça i les fulles[3] i l'àcid gal·lotànnic (de l'anglès gall o francès galle) que es troba a les agalles de l'arbre.

La descomposició dels arbres al voltant de masses d'aigua sovint condueix a la coloració directa de l'aigua donant-li un aspecte pantanós i tèrbol. Aquesta disminució de pH a l'ecosistema, deguda a la dissolució de l'àcid tànnic, afecta especialment les espècies aquàtiques. Tot i que els canvis de pH graduals poden ser habituals en zones molt boscoses, una baixada brusca del pH té conseqüències adverses, com pot ser el cas quan un arbre es precipita a l'aigua.[4]

Com a curiositat, el color de la pell dels cocodrils i caimans depèn molt de la qualitat de l'aigua. Les aigües carregades d'algues afavoreixen una pell més verda, mentre que si l'aigua és rica en àcid tànnic per la descomposició de fulles dels arbres propers, la pell d'aquests animals tendeix a ser més fosca.[5]

Propietats

Se li atribueixen propietats antioxidants i astringents. Per contra, el consum en excés pot dificultar l'absorció del ferro i les proteïnes. En quantitats excessives destrueix les cèl·lules de la pell, pot produir insuficiència hepàtica i, fins i tot, pot arribar a causar la mort.

Usos

En la indústria tèxtil

L'àcid tànnic s'empra sobretot en l'adobat del cuir, ja que en grans quantitats converteix les cèl·lules de la pell en un material molt semblant al suro.
L'àcid tànnic és un mordent comú utilitzat en el procés de tenyit de fibres de cel·lulosa com el cotó per a fixar-hi els colors, sovint combinat amb alumini i/o ferro. El mordent de taní s'ha de fer primer, ja que els mordents metàl·lics es combinen bé amb el complex de fibra-taní. Tanmateix aquest ús ha anat perdent interès amb el temps.
S'aplica a catifes o fils de poliamida per a fer-los resistents a les taques.

En medicina

Juntament amb magnesi i, de vegades, carbó actiu, l'àcid tànnic s'ha utilitzat històricament com a tractament per a moltes substàncies tòxiques, com ara estricnina, alcaloides, metalls pesants o bolets tòxics i també, a finals del segle XIX i principis del XX, la ptomaine, una suposada substància tòxica produïda per la descomposició de proteïnes en aliments en mal estat.[6]
La introducció del tractament amb àcid tànnic de lesions greus per cremades a la dècada de 1920 va reduir significativament la mortalitat per aquest motiu.[7] Durant la Primera Guerra Mundial, es van prescriure apòsits d'àcid tànnic per tractar "les cremades, ja siguin provocades per bombes incendiàries, gas mostassa o lewisita".[8] Després de la guerra aquest ús es va abandonar a causa del desenvolupament de tractaments més moderns.
Tradicionalment, l'àcid tànnic s'ha utilitzat per les propietats astringents, que ajuden a contraure els teixits i reduir la inflamació. I, tot i que la seva aplicació ha disminuït considerablement en comparació amb el passat, encara té actualment alguns usos en medicina.
En dermatologia. Tractament de cremades lleus: aplicat tòpicament pot alleujar el dolor i promoure la cicatrització. Tractament d´úlceres per pressió: s'utilitza en algunes formulacions per a protegir la pell i prevenir infeccions. Tractament de ferides menors: pot contribuir a aturar el sagnat i promoure la coagulació.
En odontologia. Tractament d'aftes: s'utilitza en esbandides bucals per a alleujar el dolor i promoure la cicatrització.

En la indústria alimentària

L'àcid tànnic té una àmplia aplicació en la indústria alimentària, ja que s'utilitza com a potenciador del gust, estabilitzador del color i agent clarificador.
Segons la Directiva de la UE 89/107/CEE, l'àcid tànnic no es pot considerar un additiu alimentari i, per tant, no té un número E.[9] Segons aquesta directiva, l'àcid tànnic es pot designar com un ingredient alimentari. El número E E181 de vegades s'utilitza incorrectament per referir-s'hi; de fet, es refereix al número INS assignat a l'àcid tànnic sota el sistema del Codex Alimentarius FAO-OMS.[9]
El Codi Alimentari Espanyol no fa esment explícit de l'àcid tànnic; fa servir el terme més genèric "tanins", sota el qual cal suposar que es pot incloure l'àcid tànnic. Indica uns quants productes en els quals està permès el seu ús com a clarificador (cervesa, sucs de fruita, vinagre) mentre que en prohibeix l'ús en altres: mel i cafè en qualsevol de les presentacions (extractes solubles, descafeïnat, etc.).[10]

Altres usos

Presenta propietats com la hidrofília, la quelació d'ions metàl·lics i l'activitat antioxidant que el fan un agent molt prometedor per a la modificació de membranes compostes de pel·lícula fina, emprades en tractament d'aigües.[11]

S'utilitza en la conservació d'objectes de metalls ferrosos per a inhibir la corrosió.

Els tanins són un ingredient bàsic en la tinció química de la fusta i ja estan presents en fustes com el roure, la noguera i la caoba. L'àcid tànnic se sol aplicar a les fustes baixes en taní a fi d'assolir el nivell de tinció desitjat.

Intervé com a coagulant en la fabricació de cautxú.

En química analítica es fa servir com a reactiu.

Amb una barreja d'albúmina i gelatina s'utilitza per a fabricar cuirasses de tortuga.

També s'està emprant en fusta d'exteriors per a preservar del fred, la calor i les pluges. Passat cert temps, l'àcid tànnic, pot desprendre's de la fusta que el conté i decolorar el sòl subjacent. Mai s'han d'instal·lar sòls laminats amb àcid tànnic sobre una superfície susceptible de tacar-se.

Toxicitat

L'àcid tànnic pot danyar l'ull provocant visió borrosa. Al contacte o absorció a través de la pell produeix irritació, dolor, enrogiment. Si s'ingereix, causa irritació del tracte gastrointestinal, nàusees, diarrea i vòmits i, de forma prolongada, pot danyar el fetge. En cas d'inhalació pot causar irritació de les vies respiratòries. Com és de suposar, la toxicitat depèn fonamentalment de la dosi.[12]

Un cop és ingerit produeix de forma immediata diarrees, vòmits i irritacions a la pell.

Referències

  1. ↑ «What is the formula of tannic acid?24 octubre 2024» (en anglès). BYJU'S. [Consulta: 24 octubre 2024].
  2. ↑ 2,0 2,1 «Online Edition: "Combined Compendium of Food Additive Specifications"» (en anglès). FAO, 2009. [Consulta: 23 octubre 2024].
  3. ↑ «Quercus Cortex. Oak Bark.». Henriette's Herbal Homepage.
  4. ↑ Pregasen, Mathew. «Tannic Acid: Friend or Foe?» (en anglès), 18-07-2013. [Consulta: 23 octubre 2024].
  5. ↑ «American Alligator: Species Profile». National Park Service, 17-10-2017. [Consulta: 1r novembre 2018].
  6. ↑ Sturmer, J. W. «Pharmaceutical Toxicology». The Pharmaceutical Era, vol. 21, 13-04-1899, pàg. 472–4. ISSN: 0096-9125.
  7. ↑ «The use of tannic acid in the local treatment of burn wounds: intriguing old and new perspectives». Wounds, vol. 13, 4, 2001, pàg. 144–58.
  8. ↑ «Medicine: War Wounds». , 18-09-1939. Arxivat 3 de novembre 2012 a Wayback Machine.
  9. ↑ 9,0 9,1 Panel de l'EFSA sobre additius i productes o substàncies utilitzades en l'alimentació animal «Opinió científica sobre la seguretat i l'eficàcia de l'àcid tànnic quan s'utilitza com a aromatitzant per a pinsos per a totes les espècies animals». , 10, 01-10-2014, pàg. 3828. DOI: 10.2903/j.efsa.2014.3828.
  10. ↑ «Código alimentario español» (en espanyol). BOE. [Consulta: 24 octubre 2024].
  11. ↑ «Evolving trends in tannic acid-modified thin-film composite membranes: A comprehensive review» (en anglès). Elsevier. [Consulta: 24 octubre 2024].
  12. ↑ «Fitxa de dades de seguretat del material: àcid tànic». fscimage .fishersci.com. [Consulta: 10 setembre 2019].
Kembali kehalaman sebelumnya