Narodil se z druhého manželství Františka Ladislava Čelakovského s Antonií Reisovou (pseudonym Bohuslava Rajská). Po předčasné smrti obou rodičů vyrůstal v rodině svého strýce Josefa Friče. Studoval na staroměstském Akademickém gymnáziu v Praze (1857–1865). V letech 1865 až 1869 vystudoval právo na Karlo-Ferdinandově univerzitě v Praze a v roce 1871 zde získal doktorát (JUDr.). V 60. letech 19. století se živil jako kopista Františka Palackého a Antonína Gindelyho. Jako jeden ze zakladatelů tzv. ruchovců literárně přispíval do Květů a Lumíra. Koncem 60. let psal rovněž politické články do radikálně demokratických periodik, jako byl časopis Říp a především Josefem Barákem vydávaná Svoboda, resp. Pravda. V letech 1871 až 1886 patřil ke stálým spolupracovníkům Národních listů.
Od roku 1871 působil jako archivní adjunkt v archivu města Prahy, od roku 1892 s titulem druhý archivář. Vedení archivu po penzionovaném prof. Josefu Emlerovi převzal roku 1896. Do penze Čelakovský odešel roku 1907 a jeho nástupcem se stal Josef Teige.
Jako poslanec Říšské rady se výrazně zasloužil o přípravu a přijetí zákona ohledně rozdělení jednotné Karlo-Ferdinandovy univerzity v Praze na samostatnou českou a samostatnou německou univerzitu. V roce 1883 se habilitoval na české právnické fakultě. Roku 1886 se stal mimořádným a roku 1892 řádným profesorem českých právních dějin na právnické fakultě české univerzity v Praze. Byl členem České akademie věd a umění, Královské české společnosti nauk a krakovské akademie věd.[2] V roce 1891 byl zvolen předsedou Ústřední matice školské.[1]
Ve své historické práci se věnoval zejména dějinám městského práva a českého státního práva.[2] Zasedal v Komisi pro soupis památek Prahy[3] od jejího vzniku v roce 1883 (1884) a jako její člen spoluvytvářel první systém památkové péče v Čechách.
ČELAKOVSKÝ, Jaromír. Právo obce Pražské k řece Vltavě. Praha: vl.n., 1882. Dostupné online.
ČELAKOVSKÝ, Jaromír. Hrad Pražský a majetková práva k němu do r. 1526. Praha: Obec královského hlavního města Prahy, 1906. Dostupné online.
ČELAKOVSKÝ, Jaromír. O začátcích ústavních dějin Starého města Pražského. Praha: vl.n., 1904. Dostupné online.
ČELAKOVSKÝ, Jaromír. Sbírka pramenů práva městského Království Českého : Codex juris municipalis Regni Bohemiae. Praha: Obec královského hlavního města Prahy, 1886-1895. Dostupné online.
ČELAKOVSKÝ, Jaromír. Úřad podkomořský v Čechách : Příspěvek k dějinám stavu městského v zemích českých. Praha: Otto, 1881. Dostupné online.
↑WUNSCH, Hugo; TEIGE, Josef. Zpráva o činnosti Komise pro soupis stavebních, uměleckých a historických památek král. hl. města Prahy. In: Almanach královského hlavního města Prahy na rok 1899. Ročník 2. Redakce Lešer Václav. první. vyd. Praha: Důchody obce královského hlavního města Prahy, 1899. 469 s. Dostupné online. Kapitola Zpráva o činnosti Komise pro soupis stavebních, uměleckých a historických památek král. hl. města Prahy., s. 249–265.
ČELAKOVSKÝ, Jaromír. Moje zápisky 1871–1914, vyd. Luboš Velek – Alice Velková, Praha : Scriptorium, 2004. ISBN80-7285-051-2.
VELEK, Luboš. Respektující rivalita: Jaroslav Goll a Jaromír Čelakovský na mocenském poli české historiografie. Několik postřehů k taktikám a strategiím ve vědeckém prostředí přelomu 20. století, in: Jaroslav Goll a jeho žáci, vyd. Bohumil Jiroušek – Josef Blüml – Dagmar Blümlová, České Budějovice 2005, s. 193–242.
VELEK, Luboš. Prof. Jaromír Čelakovský a Národní strana svobodomyslná zv. mladočeská, Právněhistorické studie 45/1, 2015, s. 112–126.