Jako fotbalista byl rychlý, inteligentní, takticky flexibilní fotbalista, pravý křídelník, který dvanáct let působil v Miláně, se kterým vyhrál celkem 18 trofejí. Získal šest titulů v lize (1987/88, 1991/92, 1992/93, 1993/94, 1995/96, 1998/99), odehrál pět finálových utkání o trofej v LM z toho tři vyhrál (1988/89, 1989/90, 1993/94).
Za reprezentaci hrál na čtyřech velkých turnajů a získal v nich stříbro (1994) a bronz (1990) z MS a bronz (1988) z ME.
Svou fotbalovou kariéru začal v Atalantě. Za dospělé odehrál první zápasy již v sezoně 1982/83 ve druhé lize. V následující sezoně pomohl k vítězství a k postupu do nejvyšší ligy. Za Atalantu odehrál ještě dvě sezony a po celkem 123 utkání odešel do Milána.
Za reprezentaci odehrál 63 utkání a vstřelil 5 branek. První utkání odehrál ve 23 letech 8. října1986 proti Řecku (2:0).[7] Byl povolán na ME 1988 i na domácí MS 1990. Z obou turnajích měl bronzové medaile. S příchodem nového trenéra Sacchiho stále byl základním pilířem v národním týmu a byl také na stříbrném MS 1990. Také odehrál všechna utkání na ME 1996. Po turnaji ukončil reprezentační kariéru.
První angažmá získal v roce 2001 v třetiligovémLeccu, ale vydržel zde do prosince a byl odvolán za špatné výsledky. Jenž v březnu2002 se tam opět vrátil a klub dostal na 10. místo. V následující sezoně jej angažoval druholigový klub z Livorna se kterým skončil na 10. místě. Další jeho angažmá bylo v Janově, jenže po třech porážkách v řadě byl odvolán.
První zkušenost v nejvyšší lize měl od sezony 2004/05. To jej klub Livorno angažoval po odvolání trenéra v lednu2005. V lize skončil na 9. místě a zasloužil si pokračovat. Jenže v únoru 2006 odstoupil.[28]
V létě 2006 po rezignaci Lippiho u reprezentace nastoupil na jeho místo.[29] Nezačal velmi dobře. První tři utkání prohrál, ale později se podařilo zlepšit hru a nakonec postoupili na ME 2008. Tam nakonec prohráli ve čtvrtfinále a po turnaji byl odvolán.[30]
Další angažmá získal v březnu2009 v Neapoli.[31] Ve zbývajících 11 ligových zápasech zaznamenal tolik bodů a pouze dvě vítězství, čímž dovedl ke konečnému 12. místu. V následující sezoně byl po 7 kolech odvolán.[32] Dne 15. listopadu2010 přebral Cagliari, které dovedl ke konečnému 14. místu. Měl ji trénovat i další sezoně, jenže dva týdny před začátkem soutěže byl odvolán, kvůli neshodám s prezidentem klubu.[33] Dne lednu2012 převzal Parmu[34] a vydržel zde 4 sezony. Nejlepšího umístění dosáhl v sezoně 2013/14. Bylo to 6. místo, ale kvůli finančním problémům nemohla startovat v evropských soutěží. Finanční situace je tak špatná, že v další sezoně obsadí poslední místo a klub je navíc přežazen do čtvrté ligy. On sám v klubu již nepokračuje.
V říjnu2015 byl jmenován trenérem Boloně[35] a zůstal tady tři roky. Klub dovedl ke 14. a dvakrát k 15. místu v tabulce. Dne 30. července2019 jej angažoval čínský klub Shenzhen, ale za rok jej klub propustil.