Strukturformel
Allgemeines
Name	1,6-Dichlorhexan
Andere Namen	Hexamethylenchlorid
Summenformel	C6H12Cl2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2163-00-0 EG-Nummer 218-491-7 ECHA-InfoCard 100.016.811 PubChem 16551 ChemSpider 15691 Wikidata Q161559
Eigenschaften
Molare Masse	155,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,07 g·cm−3 (18 °C)[1]
Schmelzpunkt	−13 °C[1]
Siedepunkt	208 °C[1]
Dampfdruck	23 hPa (92 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4572[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 304​‐​315​‐​411 P: 273​‐​301+310+331​‐​302+352[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,6-Dichlorhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie besitzt das Grundgerüst des n-Hexans, das an den terminalen Kohlenstoffatomen jeweils einen Chlorsubstituenten trägt.

Die Verbindung kann durch die Reaktion von 1,6-Hexandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart einer Base, wie beispielsweise Pyridin, hergestellt werden.^[3] Die Base deprotoniert dabei zunächst den Alkohol, welcher dann nukleophil am Schwefel des Thionylchlorids angreift. Der Angriff eines Chloridions spaltet dann die oxidierte Schwefelverbindung unter Bildung des Produkts ab.

Es handelt sich um eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 208 °C siedet.^[1]

Die Chloridionen sind gute Abgangsgruppen, weshalb mittels Nukleophile leicht an diesen Positionen Substitutionen durchgeführt werden können.

Durch die Reaktion mit Kaliumhydroxid und Natriumformiat kann eine Cyclisierung zu Oxepan bewerkstelligt werden.^[4]

Commons: 1,6-Dichlorohexane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 1,6-Dichlorhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ A. Müller, W. Vanc: 6-Chlor-hexanol-(1), Chlor- und Oxy-äther aus Hexandiol-(1,6). In: Monatsh. Chem. Bd. 77, 1947, S. 259–263.
3. ↑ F. Asinger, B. Fell, H. Scherb: Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n-Hexan-sulfochlorid-(1), in: Chem. Ber. Bd. 96, 1963, S. 2831–2840. doi:10.1002/cber.19630961103.
4. ↑ H. A. Zahalka, Y. Sasson: One-Pot Conversion of Primary Alkyl Chlorides and Dichlorides into Alcohols, Diols, and Ethers via Formic Ester Intermediates under Phase-Transfer Conditions. In: Synthesis. Bd. 9, 1986, S. 763–765. doi:10.1055/s-1986-31769.