Acephat

O,S-Dimethyl(acetamid)thiophosphat

Acephat
Strukturformel
Strukturformel von Acephat
Allgemeines
Name Acephat
Andere Namen

O,S-Dimethyl(acetamid)thiophosphat

Summenformel C4H10NO3PS
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 30560-19-1
EG-Nummer 250-241-2
ECHA-InfoCard 100.045.659
PubChem 1982
ChemSpider 1905
Wikidata Q2231923
Eigenschaften
Molare Masse 183,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,35 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

88–90 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (650 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol[3]
  • schlecht löslich in aromatischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312
P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​362+364[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acephat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist ein von Chevron Mitte der 1970er Jahre entwickeltes, breit wirksames Organophosphor-Insektizid.[5] Es ist ein N-Acetyl-Derivat von Methamidophos.[6]

Gewinnung und Darstellung

Acephat kann durch Reaktion von Acetylierung von O,O-Dimethylphosphoroamidothioat und anschließende Isomerierung gewonnen werden.[3][7]

Eigenschaften

Acephat ist ein farblos kristalliner Feststoff mit stark krautartigem Geruch[8], der löslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung

Acephat ist ein systemisch wirkendes Insektizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung. Es wird gegen viele Arten von beißenden und saugenden Insekten im Obst-, Gemüse-, Wein-, Hopfen-, Baumwoll-, Kartoffel-, Reis- und Sojabohnenanbau eingesetzt. Auf Grund seiner akariziden Nebenwirkung wirkt es auch gegen Spinnmilben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholin-Esterase. Die Halbwertszeit im Boden beträgt 2 bis 7 Tage.[5]

Acephat war von 1973 bis 1994 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.[9]

Nachweis

Acephat kann durch gaschromatographische und flüssigchromatographische Untersuchung nachgewiesen werden.[10][11] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Acephat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.[12]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Acephat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt Acephate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2015 (PDF).
  3. ↑ a b c Eintrag zu Acephate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. September 2015.
  4. ↑ Eintrag zu Acephate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ a b Eintrag zu Acephat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. September 2015.
  6. ↑ Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Wirkstoffe in Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln; Physikalisch-chemische und toxikologische Daten; Herausgeber Industrieverband Pflanzenschutz e.V.; 1. Aufl. 1982
  9. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Wilhelm Drescher, Lothar Fiedler: Methode zum Nachweis von Rückständen der Insektizide Acephat, Dimethoat, Methamidophos und Omethoat in kleinen Nektarmengen. In: Chemosphere. 12, 1983, S. 1605, doi:10.1016/0045-6535(83)90091-7.
  11. ↑ E. Scherbaum: Einsatz der HPLC-MS(-MS) in der Pestizidanalytik. (PDF) In: CVUA. Juni 2005, abgerufen am 20. Februar 2018.
  12. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.