Mit seinen Partnern Joe Valachi und Bobby Doyle stieg er in das Glücksspielgeschäft ein und sie begannen zunächst mit dem Betrieb von 20 Glücksspielautomaten.
Als Luciano Probleme mit Michael „Little Apples“ Reggione bekam, war es Strollos Partner Joe Valachi, welcher zusammen mit Peter Maione Reggione am 25. November 1932 ermordete. Strollo kontrollierte das Glücksspiel im New Yorker Stadtteil Greenwich Village. Als Luciano 1936 inhaftiert wurde, half Strollo, zusammen mit Capo Michael Coppola, Vito Genovese bei der Kontrolle über den Clan. Als 1937 Genovese nach Italien floh, wurde Strollo ein führender Capo unter Frank Costello. Er betrieb eine Reihe von Nachtclubs in Greenwich Village; darunter das Black Cat, The Hollywood und The 19th Hole. Es gibt aber auch Stimmen, die das 19th Hole in der Hand von Christopher „Christy Tick“ Furnari aus der Lucchese-Familie sahen, der außerdem das Village Inn leitete. Allerdings arbeitete Strollo mit Carmine Fatico, einem Capo der Lucchese-Familie, zusammen und soll mit diesem eine Reihe von Szenebars, welche speziell auf Homosexuelle Kundschaft ausgerichtet waren, betrieben haben.[1] Partner Joe Valachi führte den Nachtclub Greenwich Village.
1957 wurde Costello vom 1945 zurückgekehrten Vito Genovese als Boss verdrängt und Strollo übernahm den Drogenhandel für die Familie. Strollo soll dabei im Auftrag Genoveses am 25. September 1959 Anthony Carfano, den letzten hochrangigen Verbündeten Costellos, ermordet haben. Als Genovese 1959 wegen Drogenhandels verurteilt wurde, traf sich Strollo mit seinem neuen Boss Carlo Gambino, der Oberhaupt der Gambino-Familie war.
Strollo unterhielt auf Grund des Drogenhandels gute Kontakte zu Carmine Galante und Joseph DiPalermo. Dieses Trio dominierte zu seiner Zeit den Handel mit Heroin in New York.
Das Ende
Am 8. April 1962 verschwand Strollo spurlos, kurz nachdem er sein Anwesen in Fort Lee, New Jersey, verlassen hatte. Seine Leiche wurde nie gefunden. Es wird u. a. vermutet, dass er im Auftrag von Genovese ermordet wurde, da dieser weiter mit Lucky Luciano in Kontakt stand. Nach einer (von Luciano) verbreiteten These, waren es Luciano und Meyer Lansky, welche der Polizei 1959 einen Tipp gegeben hatten, um Genovese auszuschalten. Es gab auch Gerüchte, Strollo sei untergetaucht, um diversen Anklagen zu entgehen.
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