Anthranil

farblose Flüssigkeit[1]

Anthranil
Strukturformel
Strukturformel von Anthranil
Strukturformel mit Lokanten
Allgemeines
Name Anthranil
Andere Namen
  • 2,1-Benzoxazol (IUPAC)
  • Benz[c]isoxazol (HWP)
Summenformel C7H5NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 271-58-9
EG-Nummer 205-980-5
ECHA-InfoCard 100.005.437
PubChem 67498
ChemSpider 60822
Wikidata Q27122650
Eigenschaften
Molare Masse 119,04 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1.183 g·cm−3 (bei 25 °C)[1]

Schmelzpunkt

< –18 °C[2]

Siedepunkt
  • 101–102 °C (bei 15 mmHg)[1]
  • 210–215 °C (bei Normaldruck, Zersetzung)[2]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anthranil (systematisch 2,1-Benzoxazol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen, genauer der Azole. Der Trivialname leitet sich von der strukturverwandten Anthranilsäure ab. Systematisch betrachtet ist es eines der drei möglichen Benzoxazole; die anderen sind 1,2-Benzoxazol (Indoxazen) und 1,3-Benzoxazol.

Gewinnung und Darstellung

Anthranil kann, wie von Paul Friedlaender und Robert Henriques 1882 gezeigt, aus 2-Nitrobenzaldehyd synthetisiert werden. Dazu wird das Edukt in der 3-fachen Menge Essigsäure gelöst, leicht erwärmt und Zinnpulver portionsweise hinzugegeben. Durch die Reaktionswärme kann die Reaktionslösung bei der richtigen Zinn-Zufuhrrate am Kochen erhalten werden. Zur Isolation des Produktes muss die Reaktionslösung mit Natriumcarbonat neutralisiert werden und eine Wasserdampfdestillation angefügt werden.[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Anthranil ist an der Luft nicht stabil. Es färbt sich nach einiger Zeit braun und polymerisiert. Mit Quecksilber(II)-chlorid in wässriger Lösung bildet sich ein Niederschlag in Form von feinen Kristallnadeln. Mit Alkalien, Ammoniak, oder kochendem Wasser entsteht durch Addition von Wasser die Anthranilsäure. Durch Reduktion entsteht 2-Aminobenzaldehyd.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Datenblatt Anthranil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2022 (PDF).
  2. ↑ a b c d e f P. Friedländer, R. Henriques: Zur reduktion des orthonitrobenzaldehyds. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, 1882, S. 2105–2110, doi:10.1002/cber.188201502147.

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