Anthron

Strukturformel
Struktur von Anthron
Allgemeines
Name Anthron
Andere Namen
  • 10H-Anthracen-9-on
  • 9(10H)-Anthracenon
  • Carbothron
  • Anthranon
  • 9-Oxoanthracen
Summenformel C14H10O
Kurzbeschreibung

hellgelber, fast geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-44-8
EG-Nummer 201-994-0
ECHA-InfoCard 100.001.813
PubChem 7018
Wikidata Q411768
Eigenschaften
Molare Masse 194,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–156 °C[1]

Löslichkeit
  • gut in Benzol[2]
  • nahezu unlöslich in Wasser (4,6 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anthron ist eine tricyclische Verbindung. In der Biochemie wird diese Verbindung zur Bestimmung des Gesamtgehalts an Kohlenhydraten einschließlich Glycerol in biologischen Proben verwendet.[3] Anthron ist – wie Anthrachinon – ein Derivat des Anthracens und gilt als Wirkstoff in der Pflanzenheilkunde.

Herstellung

Beim schnellen Erhitzen von Anthranol (1) entsteht Anthron (2):[4]

Synthese von Anthron
Synthese von Anthron

1 kann als die transannulare Enolform von 2 betrachtet werden.

Eigenschaften

Anthron löst sich beim Erwärmen in Alkalilaugen, beim Ansäuern fällt Anthranol aus, die Enolform.[4]

Commons: Anthron – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Anthron bei Merck, abgerufen am 23. Dezember 2012.
  2. ↑ Brockhaus ABC Chemie. F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 93.
  3. ↑ A. Pons, P. Roca, C. Aguilo, F. J. Garcia, M. Alemany, A. Palou: A method for the simultaneous determination of total carbohydrate and glycerol in biological samples with the anthrone reagent. In: J Biochem Biophys Methods. 4(3–4), 1981, S. 227–331. PMID 7240650.
  4. ↑ a b Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 336, ISBN 3-342-00280-8.

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