Apiose

farbloses Pulver[1]

Apiose
Strukturformel
Allgemeines
Name Apiose
Andere Namen
  • 3-C-Hydroxymethyl-D-glycero-tetrose (D-Apiose, offenkettige Form);
  • 3-C-(Hydroxymethyl)-D-erythrofuranose (D-Apiose, Ring-Form)
  • 3-C-(Hydroxymethyl)-L-threofuranose (D-Apiose, Ring-Form)
  • L-Apiose (SNFG-Symbol)
  • D-Apio-D-furanose (nicht eindeutig)
  • L-Apio-D-furanose (nicht eindeutig)
Summenformel C5H10O5
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
Wikidata Q3276683
Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Apiose (genauer: D-Apiose, kurz: Api) ist ein Kohlenhydrat aus Pflanzen. In höheren Konzentrationen kommt sie in der Petersilie und im Sellerie vor.[2] Die Molekülstruktur der Apiose entspricht der von Ribose, mit der Ausnahme, dass die Methylolgruppe in die 3-Position verschoben ist. Das führt dazu, dass Apiose in der offenkettigen Form zwei Methylolgruppen vorweist, statt wie bei Zuckern üblich eine. Die Verknüpfung der Kohlenstoffatome in der Apiose entspricht somit der von Isopren.

Eigenschaften

Apiose ist ein verzweigter Zucker. Sie kommt in Pflanzen in Pektinen vom Galacturonan-Typ vor. Sie ist ein Hauptbestandteil der Polysaccharide der pflanzlichen Zellwand.[3] Weiterhin wird es bei Pflanzen zur Glykosylierung von verschiedenen Sekundärmetaboliten verwendet,[3] z. B. QS-21.

Die Apiose-1-reduktase erzeugt aus D-Apiitol und NAD+ D-Apiose, NADH und H+. Die Flavon-Apiosyltransferase verwendet UDP-Apiose und 5,7,4'-Trihydroxyflavon-7-O-beta-D-glucosid zur Erzeugung von UDP, 5,7,4'-Trihydroxyflavon (synonym Apigenin) und 7-O-beta-D-Apiosyl-(1->2)-beta-D-glucosid.

Literatur

  • R. R. Watson, N. S. Orenstein: Chemistry and biochemistry of apiose. In: Advances in carbohydrate chemistry and biochemistry, Band 31, 1975, S. 135–184; PMID 775936.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt D-Apiose solution, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2018 (PDF).
  2. ↑ Zdzislaw E. Sikorski: Chemical and Functional Properties of Food Components, Third Edition. CRC Press, 2006, ISBN 978-1-4200-0961-3, S. 95.
  3. ↑ a b M. Pičmanová, B. L. Møller: Apiose: one of nature’s witty games. In: Glycobiology, Band 26, Nummer 5, Mai 2016, S. 430–442; doi:10.1093/glycob/cww012, PMID 26848180

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.