Strukturformel
Allgemeines
Name	Atromentin
Andere Namen	2,5-Dihydroxy-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)-cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion 2,5-Dihydroxy-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)-p-benzochinon
Summenformel	C18H12O6
Kurzbeschreibung	bronzefarbene Tafeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 519-67-5 PubChem 99148 ChemSpider 89570 Wikidata Q4817643
Eigenschaften
Molare Masse	324,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Atromentin ist ein Pilzinhaltsstoff und ein Vertreter aus der Stoffklasse der Terphenylchinone. Die Verbindung wurde erstmals von Wilhelm Thörner 1878 beschrieben.^[3]

Atromentin kommt in der braunen Außenhaut des Samtfußkremplings (Paxillus atrotomentosus, Basidiomycetes) vor. Im Pilzfleisch sind die farblosen Leucomentine vorhanden. Bei diesen sind eine, zwei oder drei Hydroxygruppen der zentralen Phenyl-Einheit mit (2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure verestert.^[1][4]

Leucoatromentin	(2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure

Die Leucomentine können leicht alkalisch gespalten und zum Atromentin oxidiert werden. Mit verschiedenen Säuren veresterte Atromentinderivate kommen ebenfalls in Pilzen vor (Beispiel: Aurantiacin).

Atromentin entsteht bei der Biosynthese durch Dimerisierung von 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure.^[1]

Atromentin wirkt unter anderem als Inhibitor für Enzyme der HIV-Replikation. Diese Verbindung ist daher ein vielversprechender Metabolit für die biomedizinische Forschung und für die Entwicklung neuer Medikamente.^[5] An menschlichen Brustkrebszellen (Zelllinie MDA-MB-231)^[6] zeigt Atromentin ausgeprägte antineoplastische Wirkung sowohl in vitro als auch in vivo in thymusaplastischen (nu/nu)-Mäusen (Nacktmaus-Modell) nach xenogener Transplantation soliden Tumorgewebes.^[7]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Atromentin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2019.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ W. Thörner: Ueber einen in einer Agaricus-Art vorkommenden chinonartigen Körper. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 11, Nr. 1, Januar 1878, S. 533–535, doi:10.1002/cber.187801101143. 
4. ↑ Eintrag zu Leucomentine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. September 2019.
5. ↑ Hartmut Foerster: Atromentin biosynthesis. MetaCyc, 2014, abgerufen am 4. September 2019 (englisch). 
6. ↑ UK Health Security Agency, Culture Collections: Cell line profile MDA-MB-231. Abgerufen am 3. Februar 2025. 
7. ↑ A. Kämmerer, G. Bernhardt: Experimentelle Untersuchungen zur biologischen Aktivität von Metaboliten aus Paxillus atrotomentosus (Batsch:Fr.)Fr. In: https://www.zobodat.at/pdf/Z-Mykologie_55_1989_0175-0188.pdf. Abgerufen am 3. Februar 2025.