Azaconazol

1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol

Azaconazol
Strukturformel
Strukturformel von Azaconazol
Allgemeines
Freiname Azaconazol[1]
Andere Namen

1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol

Summenformel C12H11Cl2N3O2
Kurzbeschreibung

braun-beiges Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60207-31-0
EG-Nummer 262-102-3
ECHA-InfoCard 100.056.439
PubChem 43233
ChemSpider 39401
Wikidata Q15632846
Eigenschaften
Molare Masse 300,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,511 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

112,6 °C[3]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • leicht in Aceton (160 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[4]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azaconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole, die in den 1980er Jahren von Janssen Pharmaceutica als Fungizid eingeführt wurde.[2]

Gewinnung und Darstellung

Azaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion von m-Dichlorbenzol zuerst mit Acetylchlorid zu 2,4-Dichloracetophenon, anschließend Bromierung mit elementarem Brom, Addition von Ethylenglycol und abschließend nucleophiler Substitution mit 1,2,4-Triazol hergestellt werden.[6]

Verwendung

Azaconazol ist ein systemisches, protektiv und kurativ wirkendes Fungizid.[2] Es wird überwiegend als Biozid gegen Holzpilze und Bläue verwendet.[3]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Azaconazol nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen, sah jedoch übergangsweise bis 2007 für einzelne Staaten Verwendungen bei Tomaten, Paprika, an Obstbäumen und Zierpflanzen vor.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 21, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1981.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Azaconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Mai 2014.
  3. ↑ a b c d e f g S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A-B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b Eintrag zu Azaconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu Azaconazole in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 684 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azaconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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