Azaprocin

1-{(1R,5S)-3-[(2E)-3-Phenyl-2-propen-1-yl]-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl}-1-propanon (IUPAC)

Azaprocin
Strukturformel
Strukturformel von Azaprocin
Allgemeines
Name Azaprocin
Andere Namen

1-{(1R,5S)-3-[(2E)-3-Phenyl-2-propen-1-yl]-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl}-1-propanon (IUPAC)

Summenformel C18H24N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 448-34-0
PubChem 6433185
ChemSpider 16736583
Wikidata Q81985459
Eigenschaften
Molare Masse 284,40 g·mol−1
Siedepunkt

462,5 °C (bei 760 mmHg)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azaprocin ist ein opioides Analgetikum, welches etwa zehnmal so potent ist wie Morphin und einen schnellen Eintritt der Wirkung sowie eine kurze Wirkungszeit hat.[2][3][4] Es wurde 1963 entdeckt, aber nie vermarktet. Jedoch ist für eine strukturverwandte Verbindung (Analogon), das Bucinnazin (AP-237),[5] die Verwendung in China gegen Schmerzen bei Krebs beschrieben.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Azaprocin (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD114890, abgerufen am 22. April 2022.
  2. ↑ G. Cignarella, E. Occelli, G. Cristiani, L. Paduano, E. Testa: Bicyclic Homologs of Piperazine. VI. 1 Synthesis and Analgesic Activity of 3-Substituted 8-Propionyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 6, Nr. 6, 1963, S. 764–766, doi:10.1021/jm00342a030.
  3. ↑ G. Cignarella, E. Occelli, E. Testa: Bicyclic Homologs of Piperazine. VII. 1 Synthesis and Analgesic Activity of 3-Aralkenyl-8-propionyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 8, Nr. 3, 1965, S. 326–331, doi:10.1021/jm00327a010.
  4. ↑ G. Cignarella, D. Barlocco, M. E. Tranquillini, A. Volterra, N. Brunello, G. Racagni: Interaction of 3,8-diazabicyclo(3.2.1)octanes with mu and delta opioid receptors. In: Pharmacological Research Communications. Band 20, Nr. 5, 1988, S. 383–394, doi:10.1016/S0031-6989(88)80014-6.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bucinnazin: CAS-Nr.: 17719-89-0, PubChem: 6005081, ChemSpider: 4777510, Wikidata: Q27281287.
  6. ↑ K. Resnik, P. Brandão, E. Amorim Alves: DARK Classics in Chemical Neuroscience: Bucinnazine. In: ACS Chemical Neuroscience. Band 12, Nr. 19, 2021, S. 3527–3534, doi:10.1021/acschemneuro.1c00522.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.