Strukturformel
Allgemeines
Name	Azidocillin
Andere Namen	6-(D-α-Azidophenylacetamido)-penicillansäure (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-Azido-2-phenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C16H17N5O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17243-38-8 35334-12-4 (Natriumsalz) 22647-32-1 (Kaliumsalz) EG-Nummer 241-278-5 ECHA-InfoCard 100.037.510 PubChem 15574941 ChemSpider 16735689 DrugBank DB08795 Wikidata Q4832566
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CE04[1]
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	375,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Kaliumsalz)[2]
Schmelzpunkt	194 °C (Zersetzung, Kaliumsalz)[3]
Löslichkeit	löslich in DMSO[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azidocillin ist eine organisch-chemische Verbindung der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der Benzylpenicilline (Beta-Lactamase-sensitive-Penicilline).^[5] Es wurde erstmals 1966 von Beechem (jetzt GlaxoSmithKline) patentiert.^[6] Das schmale Wirkungsspektrum umfasst ausschließlich Gram-positive aerobe und anaerobe Bakterien. Verwendet wird das Natriumsalz unter anderem zur Behandlung von Streptokokken und Pneumokokken.^[7]

Azidocillin ist säurestabil, weswegen es nicht ausschließlich parenteral, sondern auch oral verabreicht werden kann.^[8] Die Bioverfügbarkeit der Substanz liegt bei etwa 70 % und wird durch die Nahrung nicht beeinträchtigt. Die Halbwertszeit ähnelt der von Phenoxymethylpenicillin und liegt schätzungsweise bei 30 bis 60 Minuten.^[7]

1. ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances Online. Thieme, Stuttgart, abgerufen am 1. April 2020.
2. ↑ ^{a b} MedKoo: Azidocillin potassium | CAS# 22647-32-1 | Biochemical | MedKoo, abgerufen am 24. Januar 2022
3. ↑ G. W. A. Milne: Drugs: Synonyms and Properties. John Wiley & Sons, 2002, ISBN 978-0-566-08491-1, S. 146 (books.google.de). 
4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 154.
6. ↑ Eintrag zu Azidocillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2020.
7. ↑ ^{a b} D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakterieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 12–13.
8. ↑ T. Bruis, D. Förster, H. J. Grofe, H. Weuta: Serum- und Tonsillenkonzentration nach Injektion von Azidozillin. In: Infection, Vol. 5, Nr. 1, Springer, 1977, S. 26–31, doi:10.1007/BF01639106.