Aziridine
Aziridine sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie. Ihr gemeinsames Strukturmerkmal ist ein gesättigter Dreiring, der ein Stickstoffatom enthält. Die unsu…
Aziridine sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie. Ihr gemeinsames Strukturmerkmal ist ein gesättigter Dreiring, der ein Stickstoffatom enthält. Die unsubstituierte Stammverbindung der Gruppe ist das Aziridin.
Vorkommen
Aziridine sind als Naturstoffe selten. Aziridin-Ringe kommen aber in einigen bakteriellen Metaboliten vor wie den Azinomycinen und dem Ficellomycin.[1]
Herstellung
Ein bekanntes Herstellungsverfahren für Aziridine ist die Wenker-Synthese, die von einem β-Aminoalkohol ausgeht. Durch Umsetzung mit Schwefelsäure wird der Alkohol in einen Schwefelsäureester umgewandelt, der eine gute Abgangsgruppe ist. Unter Einwirkung einer Base kommt es zur intramolekularen Substitution und Cyclisierung.[2] Über einen cyclischen Schwefelsäureester kann aus einem Diol ein Aziridin hergestellt werden. Dabei wird der Ring mittels Lithiumazid geöffnet und die Azid-Gruppe durch Lithiumaluminiumhydrid reduziert. Die intramolekulare Substitution ergibt wiederum den Ringschluss zum Aziridin.[3]
Literatur
- Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, 3. Auflage, Wiley-VCH, 2012, ISBN 9783527307203.
- John A. Joule, Keith Millis: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2010, ISBN 978-1405133005.
- Alan R. Katritzky, Christopher A. Ramsden, John A. Joule, Viktor V. Zhdankin: Handbook of Heterocyclic Chemistry. 3. Auflage, Elsevier, 2010, ISBN 978-0080958439.
- Hans Neunhoeffer, Thomas L Gilchrist: Heterocyclenchemie. Wiley-VCH, ISBN 978-3527292233.
Einzelnachweise
- ↑ Jennifer Foulke-Abel, Hillary Agbo, Huitu Zhang, Shogo Mori, Coran M. H. Watanabe: Mode of action and biosynthesis of the azabicycle-containing natural products azinomycin and ficellomycin. In: Natural Product Reports. Band 28, Nr. 4, 2011, S. 693, doi:10.1039/c0np00049c.
- ↑ Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Wiley, 2004, ISBN 978-0-471-70414-0, S. 63 ff.
- ↑ Comprehensive organic synthesis: selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Band 7. Pergamon Pr, Oxford 1991, ISBN 0-08-035929-9, S. 431–432.
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