Balanol

fest

Balanol
Strukturformel
Struktur von Balanol
Allgemeines
Name Balanol
Andere Namen
  • Azepinostatin
  • 2-[2,6-Dihydroxy-4-[(3R,4R)-3-[(4-hydroxybenzoyl)amino]azepan-4-yl]oxycarbonylbenzoyl]-3-hydroxybenzoesäure
Summenformel C28H26N2O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63590-19-2
PubChem 5287736
ChemSpider 4450040
DrugBank DB04098
Wikidata Q4850048
Eigenschaften
Molare Masse 551,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

zersetzt sich ab 180 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Balanol ist ein Azepan-Derivat aus dem Hypocreomycetiden Verticillium balanoides,[3] welches 1993 von Palaniappan Kulanthaivel isoliert wurde. Die Verbindung ist ein potenter Inhibitor der Proteinkinase C und regioisomer zu Ophiocordin.[4] Wegen seiner pharmazeutischen Nutzbarkeit wurde Balanol zum Ziel der kombinatorischen Chemie.

Strukturformel von Ophiocordin

Gewinnung und Darstellung

Balanol kann ausgehend von Boc-GABA-OH gewonnen werden.[4] 2010 wurde eine neue Synthese aus 1,5-Pentandiol vorgestellt. Dieses reagiert in einer Shi-Epoxidierung und einer Stickstoff-Substitution zu einem korrekt konfigurierten Balanol-Vorläufer.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Balanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. März 2014.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Eintrag im Index Fungorum
  4. ↑ a b Phannarath Phansavath, Sébastien Duprat de Paule, Virginie Ratovelomanana-Vidal, Jean-Pierre Genêt: An Efficient Formal Synthesis of (–)-Balanol by Using Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2000, Nr. 23, Dezember 2000, S. 3903–3907, doi:10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3903::AID-EJOC3903>3.0.CO;2-Q.
  5. ↑ Srinivasarao Yaragorla, Ramaiah Muthyala: Formal total synthesis of (–)-balanol: a potent PKC inhibitor. In: Tetrahedron Letters. Band 51, Nr. 3, Januar 2010, S. 467–470, doi:10.1016/j.tetlet.2009.10.120.

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