Benzhydrol

farblose Nadeln[2]

Benzhydrol
Strukturformel
Strukturformel von Benzhydrol
Allgemeines
Name Benzhydrol
Andere Namen
  • Diphenylmethanol
  • Diphenylcarbinol
  • Hydroxydiphenylmethan
  • Benzhydrylalkohol
  • BENZHYDROL (INCI)[1]
Summenformel C13H12O
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-01-0
EG-Nummer 202-033-8
ECHA-InfoCard 100.001.849
PubChem 7037
Wikidata Q418377
Eigenschaften
Molare Masse 184,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

65–67 °C[3]

Siedepunkt

297–298 °C[3]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[4]
  • löslich in Alkohol, Ether und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 273​‐​391​‐​501[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzhydrol oder Diphenylmethanol (C6H5)2CHOH ist ein sekundärer Alkohol.

Darstellung

Am einfachsten ist Benzhydrol mittels Grignard-Reaktion von Phenylmagnesiumbromid und Benzaldehyd darzustellen. Benzhydrol kann unter anderem auch durch Reduktion von Benzophenon mit Zinkstaub in alkalischer Lösung dargestellt werden. Als Reduktionsmittel kann hier auch Natriumborhydrid in Methanol verwendet werden.

Verwendung

Er wird als Grundstoff in der pharmazeutischen Industrie insbesondere für Antihistaminika verwendet, wie zum Beispiel Diphenhydramin.[2]

Das bei Narkolepsie verwendete Medikament Modafinil wird aus Benzhydrol mithilfe von Thioharnstoff synthetisiert.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu BENZHYDROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Diphenylmethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
  3. ↑ a b Datenblatt Diphenylmethanol 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2013 (PDF).
  4. ↑ a b c Eintrag zu Benzhydrylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2018. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ A. Kleemann, J. Engel: Encyclopedia of Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2000, S. 1352.

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