Bergaptol

Strukturformel
Strukturformel von Bergaptol
Allgemeines
Name Bergaptol
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-on (IUPAC)
  • 4-Hydroxybergapten
  • 5-Hydroxy-6,7-furanocumarin
  • 5-Hydroxypsoralen
Summenformel C11H6O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 486-60-2
EG-Nummer (Listennummer) 803-802-6
ECHA-InfoCard 100.230.572
PubChem 5280371
ChemSpider 4444066
Wikidata Q3638533
Eigenschaften
Molare Masse 202,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,59 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

276–288 °C[1]

Löslichkeit

löslich DMSO und Methanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 301+312+330​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bergaptol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furocumarine mit einem Psoralen-Grundgerüst.

Vorkommen

Früchte der Bergamotte

Bergaptol ist in den ätherischen Ölen von Zitrusfrüchten wie Zitronen und Bergamotte enthalten.[4]

Gewinnung und Darstellung

Die Biosynthese von Bergaptol erfolgt durch Hydroxylierung von Psoralen.[5]

Eigenschaften

Bergaptol ist ein weißer Feststoff[1], der löslich in DMSO und Methanol ist.[3] Die Verbindung hat eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Bergaptol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. ↑ a b D. Ginderow: Structure de l'hydroxy-4(7H)-furo[3,2-g][1]benzopyrannone-7 (bergaptol). In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 47, Nr. 10, 1991, S. 2144–2146, doi:10.1107/S0108270191001154.
  3. ↑ a b Eintrag zu Bergaptol bei LGC Standards, abgerufen am 23. März 2021.
  4. ↑ W. L. Stanley, S. H. Vannier: Chemical Composition of Lemon Oil. I. Isolation of a Series of Substituted Coumarins1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 13, 1957, S. 3488–3491, doi:10.1021/ja01570a049.
  5. ↑ Karl-Hermann Neumann, Ashwani Kumar: Recent Advances in Plant Biotechnology and Its Applications: Prof. Dr. Karl-Hermann Neumann Commemorative Volume. I. K. International Pvt Ltd, 2008, ISBN 978-81-89866-09-9, S. 563 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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